Question

有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結 論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。	試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為：       。
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式為：          。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）。	（3）用結構簡式表示A中含有的官能團：                  。
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有      種氫原子。
（5）綜上所述，A的結構簡式                。

 

Answer 1

（1）90 （2）C₃H₆O₃（3）—COOH、—OH （4）4 （5）CH₃CHOHCOOH

解析試題分析：（1）同溫同壓下：密度比＝相對分子質量之比，A的密度是相同條件下H₂的45倍，故A的相對分子質量為45×2＝90。
（2）濃硫酸吸水，濃硫酸增重5.4g，這說明反應中生成水的質量為5.4g，物質的量為5.4g÷18g/mol＝0.3mol，故n（H）＝0.3mol×2＝0.6mol，m（H）＝0.6mol×1g/mol＝0.6g。堿石灰吸收CO₂，堿石灰增重13.2g，即二氧化碳的質量為13.2g，物質的量為13.2g÷44 g/mol＝0.3mol，故n（C）＝0.3mol，m（C）＝0.3mol×12g/mol＝3.6g。所以9.0gA中O的質量為9.0g-0.6g-3.6g＝4.8g，則n（O）＝4.8g÷16g/mol＝0.3mol，因此A中N（C）:N（H）:N（H）＝0.3:0.6:0.3＝1:2:1，故A的最簡式為CH₂O，A的相對分子質量為90，設A的分子式為（CH₂O）n，則30n＝90，解得n＝3，所以A的分子式為：C₃H₆O₃。
（3）9.0gC₃H₆O₃，物質的量為9.0g÷90g/mol＝0.1mol，標準狀況下2.24LCO₂的物質的量為2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，2.24LH₂的物質的量為2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol。0.1molA生成0.1molCO₂，故A中含有一個羧基，0.1molA生成0.1molLH₂，故A中除含有一個羧基外，還含有一個羥基，因此A中含有的官能團為－COOH、－OH。
（4）由核磁共振氫譜可知，共有4個峰值，故A中含有4種氫原子。
（5）A的分子式為C₃H₆O₃，含有一個羧基外，還含有一個羥基，且含有4種氫原子，因此A的結構簡式為CH₃CHOHCOOH。
考點：考查有機物化學式、結構簡式的推斷