Question

【題目】酯類物質M是一種藥物的主要合成中間體，其合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO2。

②H的核磁共振氫譜顯示其有3種氫。

③RCH=CH2RCHClCH3

④RX+MgRMgX(X代表鹵素)

⑤

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為______，H中官能團的名稱為______。

(2)由E和H生成M的化學方程式為______。

(3)屬于氧化反應的是______(填序號)。

(4)同時符合下列條件的E的同分異構體有______種(不考慮立體異構)，其中苯環上一氯代物只有兩種的結構簡式為______。(任寫一種)

①能與碳酸鈉溶液發生反應；②苯環上的取代基數目有2個

(5)請結合所給信息，由苯合成苯乙烯，合成路線如圖所示，請回答下列問題。

試劑②為______，最后一步反應的化學方程式為______。

Answer 1

【答案】 羧基、硝基 ++H2O 6 、、 CH3CHO +H2O

【解析】

芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO2，設A的分子式為CxHy，則x+=10，結合各類烴的分子式通式，通過討論，可得到該物質分子式為C8H8，A能夠與HCl發生加成反應生成B，則A的結構簡式為；根據信息③可知B的結構簡式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結合信息⑤可知E為；F發生硝化反應生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學環境的氫，則H為、G為，H與E發生酯化反應生成M，則M為，以此解答該題。

(1)根據分析可知，A的結構簡式為：，H為，H中官能團的名稱為羧基和硝基；

(2)E為，H為，二者發生酯化反應形成酯M的化學方程式為：++H2O；

(3)根據流程可知，反應①為加成反應，反應②為取代反應，反應③為氧化反應，反應④為加成反應，反應⑤為取代反應，反應⑥為氧化反應，反應⑦為酯化反應，也屬于取代反應，則反應類型屬于氧化反應的為③⑥；

(4)E的結構簡式為，E的同分異構體符合下列條件：①能與碳酸鈉溶液發生反應，說明該有機物分子中含有酚羥基；②苯環上有兩個取代基，則滿足條件的有機物分子中苯環上連接的兩個側鏈可能為：-OH和-CH2CH2CH3、-OH和-CH(CH3)2，共有2種情況，每種含有鄰、間、對三種同分異構體，所以滿足條件的結構簡式種類為：2×3=6種；其中苯環上一氯代物只有兩種，說明其具有對稱結構，滿足條件的結構簡式為：、。

(5)由題給信息可知試劑②為CH3CHO，最后一步發生消去反應，反應的化學方程式為+H2O。