Question

已知，當(dāng)一個碳原子所連的四個原子或原子團(tuán)完全不同時，該碳原子叫手性碳．
又知，氨基化合物在一定條件下與HNO₂反應(yīng)可以生成醇：R-NH₂+NNO₂→ROH+N₂↑+H₂O
現(xiàn)有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中，B分子中有一個手性碳原子，1mol B分別與足量的Na和足量的NaHCO₃反應(yīng)，均放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體22.4L．C分子中有一個六元環(huán)，由A每生成1mol C的同時產(chǎn)生2molH₂O．E是一種具有水果香味的物質(zhì)．請根據(jù)下圖回答問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）A中含氧官能團(tuán)的名稱為

羧基

、C中含氧官能團(tuán)的名稱為

羰基

．
（3）寫出C、F的結(jié)構(gòu)簡式：C

、F

（4）請判斷下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①

酯化反應(yīng)

  反應(yīng)②

加聚反應(yīng)

．
（5）寫出下列反應(yīng)方程式：
B→G：

G→H：

．

Answer 1

分析：B分子中有一個手性碳原子，1molB分別與足量的Na和足量的NaHCO₃反應(yīng)，均放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體22.4L，可說明B中有1個C原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，并含有1個-OH和1個-COOH，結(jié)合F和H的分子式可知B中含有3個C原子，應(yīng)為，分子式為C₃H₅O₃Cl，相對分子質(zhì)量為124.5，E的相對分子質(zhì)量為231，說明2分子B生成E，B可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，G為Cl-CH=CH-COOH，H為，結(jié)合題給信息可知A為，2分子A發(fā)生縮合反應(yīng)生成C，A在堿性條件下發(fā)生水解生成D，則D中應(yīng)含有-OH、-COONa以及氨基等官能團(tuán)，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：B分子中有一個手性碳原子，1molB分別與足量的Na和足量的NaHCO₃反應(yīng)，均放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體22.4L，可說明B中有1個C原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，并含有1個-OH和1個-COOH，結(jié)合F和H的分子式可知B中含有3個C原子，應(yīng)為，分子式為C₃H₅O₃Cl，相對分子質(zhì)量為124.5，E的相對分子質(zhì)量為231，說明2分子B生成E，B可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，G為Cl-CH=CH-COOH，H為，結(jié)合題給信息可知A為，2分子A發(fā)生縮合反應(yīng)生成C，A在堿性條件下發(fā)生水解生成D，則D中應(yīng)含有-OH、-COONa以及氨基等官能團(tuán)，
（1）由以上分析可知B為，
故答案為：；
（2）A為，含有的含氧官能團(tuán)為羧基，C為，含有的含氧官能團(tuán)為羰基，故答案為：羧基；羰基；
（3）由以上分析可知C為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（4）由反應(yīng)條件和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知①為酯化反應(yīng)，②為加聚反應(yīng)，故答案為：①酯化反應(yīng)； ②加聚反應(yīng)；
（5）B為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)的方程式為，G中含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；

．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式以及反應(yīng)類型、反應(yīng)條件和相關(guān)方程式的書寫，該題的突破口為B，本題要特別注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題時要注意審題，題目難度中等．