Question

【題目】天然食用香料X是芳香族化合物，可以從某些植物中提取。由X合成H的路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；②H為酯類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)；③G的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______，檢驗A中非含氧官能團所用的試劑為_______。

（2）②的反應(yīng)類型為____________。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____________。

（3）F中所含官能團的名稱為____________，其同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為________種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式：____________。

（4）設(shè)計一條以G為起始原料合成乙二酸的路線______________，無機物任選，注明反應(yīng)條件。示例如下：

Answer 1

【答案】 溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反應(yīng) 羥基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】G的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G為CH2=CH2，根據(jù)B的分子式可知B為CH3CH2OH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個峰，且能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，可知A為，故X為。A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，再酸化得到F，H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，說明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，故D為，E為，F(xiàn)為，H為。則（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，檢驗A中非含氧官能團碳碳雙鍵時可利用其能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，所用的試劑為溴水或溴的CCl4溶液；（2）反應(yīng)②是A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)③是乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，其化學(xué)方程式為；（3）F中所含氧官能團為羥基、羧基，其同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，其苯環(huán)上一氯代物只有一種可能取代基在對位，符合條件的同分異構(gòu)體只有或 2種；（4）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在強堿的水溶液中加熱水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛進一步氧化可得乙二酸，則合成路線可設(shè)計如下：

H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH