Question

【題目】第四屆中國(guó)工業(yè)大獎(jiǎng)獲獎(jiǎng)項(xiàng)目之一為國(guó)家級(jí)一類(lèi)抗癌新藥鹽酸埃克替尼，它的關(guān)鍵中間體G的合成路線如下：

已知：①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②TsCl為。

（1）A的名稱(chēng)為_________。

（2）B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________； 由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

（3）下列關(guān)于 D 說(shuō)法正確的是___________。

a．分子中所有原子可能共平面 b．具有醇和羧酸的性質(zhì)

c．能發(fā)生取代、 加成、 消去和聚合反應(yīng) d．1mol D最多消耗3molNaHCO3

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _________。

（5）A在烴基鋁催化下發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型高分子，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。

（6）W是D的同分異構(gòu)體，W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1 mol W最多可與4 mol NaOH反應(yīng)，W的核磁共振氫譜只有4 組峰，W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______（任寫(xiě)一種） 。

（7）結(jié)合題中信息，以鄰硝基甲苯()和乙醇為原料制備鄰氨基苯甲酸乙酯（無(wú)機(jī)試劑任選） ， 完成制備鄰氨基苯甲酸乙酯的合成路線。

______________。

Answer 1

【答案】 環(huán)氧乙烷 醚鍵， 羥基 取代反應(yīng) a 或

【解析】A為，環(huán)氧乙烷，發(fā)生取代反應(yīng)得到B，再發(fā)生取代反應(yīng)得C，C發(fā)生取代反應(yīng)得E，E與HNO3發(fā)生取代得到F，F(xiàn)用H2將―NO3還原成―NH2，生成G

（1）A的名稱(chēng)為環(huán)氧乙烷；（2）B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是醚鍵， 羥基；由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)（3）D中所有C原子均為SP2雜化，a、分子中所有原子可能共平面，故a正確；b、具有酚和羧酸的性質(zhì)，故b錯(cuò)誤；c、不能發(fā)生消去反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；d、酚的酸性比HCO3―弱，1mol D最多消耗1molNaHCO3，故d錯(cuò)誤；故選a。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）A在烴基鋁催化下發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型高分子，（6）W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基，有醛基，能水解，除苯環(huán)外只有一個(gè)碳，故為甲酸酯，1 mol W最多可與4 mol NaOH反應(yīng)，W的核磁共振氫譜只有4 組峰，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，符合條件的物質(zhì)有：或 ；（7）選將上的甲基氧化，再酯化，最后將硝基還原，合成流程如下：。