Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉化關系：

已知以下信息：

①A的苯環上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同化學環境的氫原子，且A能發生酯化反應；

②+CO2；

③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。

回答下列問題：

(1)A生成B的反應類型為_______，由E生成F的反應方程式為_______。

(2)K中含有兩個六元環，則K的結構簡式為_________。

(3)由F生成H的過程中第1步的化學方程式為_________。

(4)H有多種同分異構體，滿足下列條件的有________種，寫出其中任意一種的結構簡式：_________。

①能發生銀鏡反應 ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③具有4組核磁共振氫譜峰

Answer 1

【答案】消去反應 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 或或或

【解析】

A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子，A的不飽和度==4，則側鏈沒有不飽和鍵，結合A分子式可知A結構為，B能與Br2發生加成反應，說明A發生消去反應生成B，B為，B和溴發生加成反應生成D為，B發生氧化反應生成C，C能和苯甲醛發生信息③的反應，則C為、K為；由F的分子式可知，D發生水解反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，F發生銀鏡反應然后酸化得到H為，H發生縮聚反應生成I為。

根據上述分析可知：A是；B是；C是；D是；E是；F是；H是；I是；K是。

(1)A是；B是；A與濃硫酸共熱發生消去反應生成B，所以A生成B的反應類型為消去反應；

E是，E分子中由于羥基連接的C原子上有2個H原子，可以發生催化氧化產生F：，所以由E生成F的反應方程式為：2+O22+2H2O；

(2)由上述分析可知K的結構簡式為：；

(3)F是，含有醛基，能夠與銀氨溶液發生銀鏡反應，則由F生成H的過程中第1步的化學方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4) H是，H的同分異構體滿足條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③具有4組核磁共振氫譜峰，說明分子中含有四種不同位置的H原子，則符合要求的同分異構體可能結構為：或或或，共4種不同結構。