Question

【題目】鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。設(shè)R為烴基,已知：

某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：

（1） 反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和實(shí)驗(yàn)條件是____________________

（2） C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________________；

（3） G的結(jié)構(gòu)簡式是______________________，G的最簡單的同系物的名稱是_______

（4）I中所含官能團(tuán)的名稱是_________________________

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的J的同分異構(gòu)體有____種。寫出其中含-CH3個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________ .

Answer 1

【答案】氫氧化鈉乙醇溶液、加熱2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3乙二醇碳碳雙鍵、羥基8CH3C(CH3)2CH2CHO[或CH3CH2C（CH3）2CHO或（CH3）2CHCH（CH3）CHO]

【解析】

從A轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)條件及E的分子式，可推知A為CH2=CH2，E為BrCH2CH2Br，F(xiàn)為BrMgCH2CH2MgBr，結(jié)合G的分子式結(jié)合反應(yīng)信息，可推知D為CH3CHO，則C為乙醇，B為鹵代烴CH3CH2X，結(jié)合反應(yīng)信息可知G為，J為五元環(huán)狀化合物，應(yīng)是G中兩個(gè)羥基脫出一分子水所得產(chǎn)物(類似濃硫酸使乙醇脫水生成乙醚)，對比G、I的分子式可知，I為G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，則I為CH3CH(OH)CH2CH=CHCH3或CH3CH(OH)CH2CH2CH=CH2，據(jù)此進(jìn)行解答。

(1)反應(yīng)①是CH3CH2X發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，反應(yīng)試劑和實(shí)驗(yàn)條件為：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉乙醇溶液、加熱；

(2)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是，G的最簡單的同系物的名稱是OHCH2CH2OH，名稱是乙二醇，故答案為：；乙二醇；

(4)I為CH3CH(OH)CH2CH=CHCH3或CH3CH(OH)CH2CH2CH=CH2，I中所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；

(5)分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，可寫成C5H11-CHO，-C5H11有8種結(jié)構(gòu)，所以C5H11-CHO也是8種結(jié)構(gòu)，最多含-CH33個(gè)，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3C(CH3)2CH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO，故答案為：8；CH3C(CH3)2CH2CHO(或CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO)。