Question

【題目】對甲基苯甲醚是我國CB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。常用于烘烤食品、軟糖、冰凍乳制品。根據(jù)以下與其有關的合成有機物H的路線，回答問題。

(1) 有機物A的名稱是___，有機物C的結構簡式是___。（）

(2) E→F的反應類型是___，F→G的反應類型是___。

(3) 已知G→H的反應過程是，G先與NaBH4以物質的量比4：1發(fā)生加成反應，然后再水解生成H以及鈉和硼的氫氧化物，則G→H的總化學方程式為___。

(4) 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的E的同分異構體中，其苯環(huán)上的一氯取代物最多有___種。

(5) 已知，請結合題中信息設計由合成的合成路線(其他試劑任選)：___。

Answer 1

【答案】甲苯 加成（或還原）反應 氧化反應 4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH 4

【解析】

A與濃硫酸反應生成B，結合苯的磺化反應可知A為，B在一定條件下生成C，C與SO2生成D，認為C發(fā)生酸化生成了酚羥基，則C為，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生加成反應生成F，F被O3氧化生成G，G與NaBH4發(fā)生加成反應后再水解轉化為H。

(1) 由分析可知A為，名稱是甲苯；C的結構簡式是；

(2) E→F時苯環(huán)中的大π鍵斷裂，產物中有兩個碳碳雙鍵，可知反應類型是加成（或還原）反應；F→G時，F被O3氧化，將一個碳碳雙鍵斷裂后雙鍵兩個碳上各加上一個氧原子，所以反應類型是氧化反應；

(3) 已知G→H的反應過程是，G先與NaBH4以物質的量比4：1發(fā)生加成反應，則與NaBH4個數(shù)比是4：1，然后再水解生成H以及NaOH和 B(OH)3，根據(jù)原子個數(shù)守恒，可知反應物質中還有四個水，得到G→H的總化學方程式為4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH；

(4) E的分子式為C8H10O，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，還有兩個碳原子，兩個碳原子可以是兩個甲基和一個乙基，當苯環(huán)上再加兩個甲基時，苯環(huán)上只剩下三個氫原子，一氯取代物最多只剩下三種；當苯環(huán)上再加一個乙基時，乙基可在酚羥基的鄰、間、對位，有、、，其苯環(huán)上的一氯取代物分別有4、4、2種，所以最多有4種；

(5) 采用逆推法，合成，由在酸性條件下水解生成，結合題目路線F→G，由被O3氧化生成，再由結合條件，生成，所以合成路線為：。