Question

【題目】以不飽和烴A（相對分子質量為42）、D（核磁共振氫譜只有一個峰）及醇G為基本原料合成聚酯增塑劑F及醫藥中間體I的路線圖如圖（部分反應條件略去）：

已知：

（1）B的名稱是 ， D的分子式為 ， A分子中共平面的原子最多有個．
（2）②的反應類型是 ， F的結構簡式為 ， 1中官能團的名稱 ．
（3）寫出反應①的化學方程式： ．
（4）E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體最多有種，
寫出核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質的結構簡式： ．
①能與NaHCO3反應并放出CO2 ， ②能發生水解反應、銀鏡反應．
（5）參照上述合成路線，以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過3步轉化可合成 寫出合成路線圖．

Answer 1

【答案】
（1）1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7
（2）酯化反應；；酯基和羰基
（3）CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl
（4）12；
（5）
【解析】解：飽和烴A（相對分子質量為42），則A為CH3CH=CH2 ， A與氯氣發生加成反應得B為CH3CHClCH2Cl，B再堿性水解得C為CH3CHOHCH2OH，D（核磁共振氫譜只有一個峰），且D與氫氣加成得C6H12 ， 則D為苯（C6H6），E和C發生縮聚反應生成合成聚酯增塑劑F為 ，根據I的結構簡式及題中信息可知，G為CH3CH2OH，E與G發生酯化反應生成H為已二酸二乙酯，（1）根據上面的分析可知，B為CH3CHClCH2Cl，B的名稱是1，2﹣二氯丙烷，D的分子式為C6H6 ， A為CH3CH=CH2 ， A分子中共平面的原子最多有 7個，所以答案是：1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7；（2）根據上面的分析可知，反應②的反應類型是 酯化反應，F的結構簡式為 ，根據I的結構簡式可知，I中官能團的名稱為酯基和羰基，
所以答案是：酯化反應； ；酯基和羰基；（3）反應①的化學方程式為：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl，
所以答案是：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl；（4）根據條件①能與NaHCO3反應并放出CO2 ， 說明有羧基，②能發生水解反應、銀鏡反應，酯基和醛基，結合E的結構簡式可知，符合條件的E的同分異構體為HCOOCH2CH2CH2CH2COOH、HCOOCH（CH3）CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH2CH（CH3）COOH、HCOOCH（CH3）CH（CH3）COOH、HCOOC（CH3）2CH2COOH、HCOOCH2C（CH3）2COOH、HCOOCH（CH2CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH（CH2CH3）COOH、HCOOCH（CH2CH2CH3）COOH、 、HCOOC（CH2CH3）（CH3）COOH，共12種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質的結構簡式為 ，
所以答案是：12； （5）以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過3步轉化可合成 ，可以先用苯甲酸與乙醇反應生成苯甲酸乙酯，用乙醇、乙酸反應生成乙酸乙酯，用苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發生題中信息的反應可得 ，合成路線為 ，
所以答案是： ．