Question

常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：

⑴反應①的類型為           。
⑵寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結構簡式：           。
⑶反應B→C可看作兩步進行，其中間產物的分子式為C₅H₇O₃N，且結構中含有五元環狀結構。寫出由B反應生成中間產物的化學方程式          。
⑷合成路線中設計反應③、④的目的是             。

Answer 1

⑴取代（或酯化）反應
⑵H₂NCH₂COOH
⑶＋CH₃CH₂OH
⑷提純脯氨酸

試題分析：（1）反應①為酯化反應；（2）一個碳原子上連有4個不同的基團時，該碳原子為手性碳，常見不含手性碳的氨基酸如甘氨酸（H₂NCH₂COOH）；（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，所以B生成同時生成C₂H₅OH；（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸。
點評：本題難點是（3），對照分子式可知另一生成物為C₂H₅OH。