Question

【題目】某新型藥物H（）是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：①E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

②（R為烴基）

③+HBr

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______________；E的官能團的名稱為_____________。

（2）①的化學反應類型是______________；④的反應類型是______________。

（3）寫出C→D的化學方程式__________________________________________。

（4）寫出F+G→H的化學方程式__________________________________________。

（5）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的E的同分異構體有_________種。

ⅰ.能發生銀鏡反應 ⅱ. 能發生水解反應 ⅲ. 分子中含的環只有苯環

（6）參照H的上述合成路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線_____________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 羧基 加成反應 消去反應 5

【解析】

由B的結構簡式逆推可知A為，B發生水解反應生成C為，結合D的分子式可知C發生氧化反應生成D為，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D是發生消去反應生成E，故E為，E發生信息（2）中的反應生成F為，結合信息（3）及H的結構簡式，可知G為。

(1)通過以上分析知，A為； E為，D中官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；

(2)①的反應類型是加成反應；④的反應類型是消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；

(3)C為，C發生氧化反應生成D，反應方程式為，故答案為：；

(4)F為，G為，F和G發生取代反應生成H為,反應方程式為，故答案為：；

(5)E()的同分異構體含有苯環，且同時滿足下列條件：①能發生銀鏡反應②能發生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的環只有苯環,說明苯環側鏈含有碳碳雙鍵，只有一個取代基為CH=CHOOCH或C(OOCH)=CH2，有2個取代基為CH=CH2、OOCH，有鄰、間、對3種，符合條件的共有5種，故答案為：5；

(6)乙醛發生氧化反應生成乙酸,乙酸與PBr3作用生成,最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路線流程圖為：，故答案為：。