Question

【題目】有機物K是某藥物的合成中間體，其合成路線如圖所示：

已知：①R1-NH2+R2-COOC2H5+C2H5OH(R表示烴基或氫原子)；

②R-CN R-CH2NH2(R表示烴基)；

③HBr與不對稱烯烴加成時，在過氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的雙鍵碳上。

請回答下列問題：

(1)C的化學名稱為_____。

(2)D→E的反應類型為_____，F中官能團的名稱是_____。

(3)G→H的化學方程式為_____。

(4)J的分子式為________。手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數目為_____。

(5) L是F的同分異構體，則滿足下列條件的L的結構簡式為_________。(任寫一種結構即可)

A. 1 mol L與足量的NaHCO3溶液反應能生成2 mol CO2；

B. L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3。

(6)請寫岀J經三步反應合成K的合成路線：_____(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 氧化反應 酯基 +H2O C13H20O4 1 或

【解析】

化合物A是CH2=CH-CH3，A與Br2在光照、加熱條件下發生取代反應產生B是CH2=CH-CH2Br，B與HBr在過氧化物作用下，發生加成反應產生C是CH2Br-CH2-CH2Br，C與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應產生D為HO-CH2-CH2-CH2-OH，D被酸性KMnO4溶液氧化產生E為HOOC-CH2-COOH，E與乙醇、濃硫酸混合加熱發生酯化反應產生F是：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，G與H2O反應產生H為，則G為，H被催化氧化產生分子式為C6H10O的物質I結構簡式為：，I與F反應產生J： 和水，J與HCN在催化劑存在時發生加成反應產生，與H2在催化劑存在時發生還原反應產生：，在一定條件下反應產生K：和乙醇。

根據上述分析可知A是CH2=CH-CH3，B是CH2=CH-CH2Br，C是CH2Br-CH2-CH2Br，D是HO-CH2-CH2-CH2-OH，E是HOOC-CH2-COOH，F是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，G是，I是。

(1)C是CH2Br-CH2-CH2Br，名稱為1，3-二溴丙烷；

(2)D是HO-CH2-CH2-CH2-OH，分子中含有醇羥基，羥基連接的C原子上有2個H原子，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化產生E是HOOC-CH2-COOH，所以D→E的反應類型為氧化反應；F結構簡式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子中含有的官能團名稱為酯基；

(3)G→H是與H2O反應產生，化學方程式為+H2O；

(4)J為，分子式為C13H20O4；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數目為1(紅色標記處的C原子)；

(5)L是F的同分異構體，滿足條件A. 1 mol L與足量的NaHCO3溶液反應能生成2 mol CO2，說明分子中含有2個-COOH；B. L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3，說明分子中含有3種不同位置的H原子，個數比為1：2：3，分子高度對稱，其可能結構為：或；

(6)J經三步反應合成K：J與HCN在催化劑存在時發生加成反應產生，與H2在催化劑存在時發生還原反應產生：，發生反應產生K和C2 H5OH，故合成路線為：。