Question

（2011?肇慶二模）磷酸毗醛素是細胞的重要組成部分，可視為磷酸（分子中有3個羥基）形成的酯．它在酸性條件下水解反應為：

（1）則X的名稱為

磷酸

；磷酸毗醛素的化學式為

C₉H₁₁O₆P

，1mol磷酸毗醛素最多可以與

4

mol的NaOH反應．
（2）1mol有機物R完全燃燒需要

10

mol的O₂；在光照作用下R的一氯代產物有

2

種．
（3）已知反應：

R也能與CH₂（COOH）₂發生上述反應，下面對R發生該反應的最終產物說法正確的是

AD

．
A．能與溴水發生加成反應      B．1mol該產物在鉑催化下可與5molH₂加成
C．能發生取代和消去反應      D．可發生水解和酯化反應，有可氧化的醇羥基．

Answer 1

分析：（1）由磷酸毗醛素的結構可知其分子含有酯基，在酸性條件下發生水解反應，生成磷酸與R；
根據磷酸毗醛素的結構書寫其分子式；
1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR與1mol磷酸，R分子中含有酚羥基，能與氫氧化鈉反應，磷酸與氫氧化鈉反應，據此計算消耗氫氧化鈉；
（2）有機物R的分子式為C₉H₁₀O₃，根據1mol有機物耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
在光照條件下，發生在側鏈烴基取代，根據側鏈烴基等效氫判斷；
（3）發生的反應和生成物如下：
，據此解答．

解答：解：（1）由磷酸毗醛素的結構可知其分子含有酯基，在酸性條件下發生水解反應，生成磷酸與R，故X為磷酸；根據磷酸毗醛素的結構可知，其分子式為，C₉H₁₁O₆P；1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR與1mol磷酸，1molR分子中含有1mol酚羥基，消耗1mol氫氧化鈉反應，1mol磷酸消耗3mol氫氧化鈉，故需要消耗4mol氫氧化鈉，
故答案為：磷酸；C₉H₁₁O₆P；4；
（2）有機物R的分子式為C₉H₁₀O₃，1mol該有機物耗氧量為（9+

10

4

-

3

2

）mol=10mol，
在光照條件下，發生在側鏈烴基取代，側鏈烴基中有種化學環境不同的H原子，處于甲基與亞甲基上，故其一氯代物有2種，
故答案為：10；2；
（3）發生的反應和生成物如下：
，
A．含有C=C雙鍵能與溴水發生加成反應，故A正確；
B．苯環與C=C雙鍵都能與氫氣發生加成反應，1mol該產物在鉑催化下可與4molH₂加成，故B錯誤；
C．含有醇羥基與酯基，可以發生取代反應，不能發生消去反應，故C錯誤；
D．可以酯基，可以發生水解反應，可以羥基，可以發出酯化反應，羥基連接的C原子上含有氫原子可以發生氧化，故D正確，
故答案為：AD．

點評：本題考查有機物的結構與性質，難度中等，掌握官能團的結構與性質是關鍵，（3）為易錯點、難點，答案不唯一，與最終的產物結構有關，會發生羧基與醇羥基發生的酯化反應．