Question

G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是C、H、O三種元素組成的五元環狀化合物，相對分子質量為98，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．

已知：（其中R是烴基）
有關物質的轉化關系如右圖所示，請回答以下問題：
（1）A中不含氧的官能團的名稱是

碳碳雙鍵

；⑤的反應類型是

加成反應

．G的結構簡式為

CH₂=CHCH=CH₂

；G與Br₂的CCl₄溶液反應，產物有

3

種（不考慮立體異構）．
（2）反應②的化學方程式為

HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH

．
（3）E可在一定條件下通過

縮聚反應

（填反應類型）生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結構簡式：

（兩種即可）．
（4）反應⑥的化學方程式為

．
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，寫出所有符合條件的Y的結構簡式：

．Y與足量氫氧化鈉溶液反應所得產物之一M，能與灼熱的氧化銅反應，寫出M與灼熱的氧化銅反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：A是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發生加成反應生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結合題給信息和A的分子式知，A的結構簡式為：，A水解生成B，B的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B發生加成反應生成E，所以E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，根據G的分子式知，D發生消去反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=CHCH=CH₂．結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發生加成反應生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結合題給信息和A的分子式知，A的結構簡式為：，A水解生成B，B的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B發生加成反應生成E，所以E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，根據G的分子式知，D發生消去反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的結構簡式為：，不含氧的官能團為碳碳雙鍵，B的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，可知B生成C的反應為加成反應，由以上分析可知G為CH₂=CHCH=CH₂，與Br₂的CCl₄溶液反應，可生成CH₂BrCHBrCH=CH₂、CH₂BrCH=CHCH₂Br、CH₂BrCHBrCHBrCH₂Br3種同分異構體，
故答案為：碳碳雙鍵；加成反應；CH₂=CHCH=CH₂；3；
（2）B和氫氣發生加成反應生成C，反應方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發生縮聚反應，其生成物的結構簡式為：，
故答案為：縮聚反應；；
（4）1、4-丁二酸和乙醇發生酯化反應，反應方程式為，
故答案為：；

（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，符合條件的有：，二者都能與NaOH反應，其產物能與灼熱的氧化銅反應的為，則M為HOCCH（COONa）₂，反應的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關鍵，難點是同分異構體的書寫，不僅有碳鏈異構、官能團異構，還有順反異構，要結合題給信息進行分析解答，難度較大．