Question

【題目】原兒茶醛是一種醫藥中間體，一種合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)A中的官能團名稱是________。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。B中____(填“有”或“沒有”)手性碳。

(3)反應①的類型是__________；反應②所需試劑和條件分別為________。

(4)原兒茶醛的分子式為________。

(5)W與C互為同分異構體，W中不含環狀結構，能發生水解反應，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，W的結構簡式為_________(只寫一種)。

(6)設計以苯酚和(CH2O)n為原料制備的合成路線_______。(無機試劑任選)。已知：苯酚在多聚甲醛和氯化氫作用下，在鄰位發生取代反應。

Answer 1

【答案】羰基 有 取代反應 NaOH/H2O，△ C7H6O3 (CH3)2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C(CH3)2或

【解析】

(1)根據常見官能團的結構分析解答；

(2)根據手性碳的概念結合B()分析判斷；

(3)反應①中羰基鄰位上氫原子被氯原子取代；根據流程圖，反應②為鹵素原子的水解反應，據此分析解答；

(4)根據原兒茶醛()判斷分子式；

(5) W與C互為同分異構體，C為，W中不含環狀結構，能發生水解反應，數目結構中含有酯基，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，則W中應有3個甲基，其中兩個甲基的化學環境相同，據此書寫W的結構簡式；

(6)以苯酚和(CH2O)n為原料制備，目標產物與苯酚比較，增加了一個碳原子，結合原料，依據流程中反應⑤的信息先合成，再用H2與苯環發生加成反應(課本上苯制環己烷的反應)，然后氧化羥基得羰基，最后進行鹵代烴的消去反應。

(1)A()中的官能團為羰基，故答案為：羰基；

(2)B()中含有1個手性碳，用星號(*)標出B中的手性碳：，故答案為：有；

(3)反應①中羰基鄰位上氫原子被氯原子取代，發生取代反應；根據流程圖，反應②為在加熱的條件下，氯原子在NaOH水溶液中發生水解生成醇，故答案為：取代反應；NaOH/H2O、△；

(4)原兒茶醛()的分子式為C7H6O3，故答案為：C7H6O3；

(5) W與C互為同分異構體，C為，W中不含環狀結構，能發生水解反應，數目結構中含有酯基，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，則W中應有3個甲基，其中兩個甲基的化學環境相同，故符合題意的W有(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或，故答案為：(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或；

(6)目標產物與苯酚比較，增加了一個碳原子，結合原料，依據流程中反應⑤的信息先合成，再用H2與苯環發生加成反應(課本上苯制環己烷的反應)，然后氧化羥基得羰基，最后進行鹵代烴的消去反應，其合成路線為： ，故答案為： 。