Question

【題目】某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO．
已知：
（1）F的結構簡式是 ， 反應①～⑤中屬于取代反應的有 ．
（2）反應②③兩步能否互換（填“能”或“不能”），理由是 ．
（3）B→C的化學方程式是 ．
（4） 有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫一種） ①能發生銀鏡反應
②含有苯環且分子中有四種不同化學環境的氫原子
③1mol該有機物最多能與2molNaOH反應．
（5）請用合成反應流程圖表示出由 和其他無機試劑合成 最合理的方案． 示例：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1） ；①
（2）不能；防止氨基被氧化
（3）
（4） （或 ）
（5）
【解析】解：相對分子質量為92的某芳香烴X，令其分子組成為CxHy，分子中最大碳原子數為 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，其結構簡式為 ；X與氯氣發生取代反應生成A為鹵代烴，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ．由甲苯與反應③的產物結構，結合苯胺容易被氧化，應先用酸性高錳酸鉀氧化甲基為﹣COOH，再還原硝基為氨基，故 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F為 ，F被酸性高錳酸鉀氧化得到G為 ，G再Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，該反應為 通過形成肽鍵發生縮聚反應生成高聚物，則H為 ，（1）根據分析可知，F的結構簡式為： ；

反應①是 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F ；

反應②是 在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成 ，該反應為氧化反應；

反應③為G在Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，該反應為還原反應；

反應④為 通過形成肽鍵發生縮聚反應生成高聚物H ，該反應為縮聚反應；

反應⑤是C 與銀氨溶液生成 ： ，該反應為氧化反應，

根據分析可知，屬于取代反應的為①，

所以答案是： ；①；（2）反應②是 在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成 ，反應③為G在Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，若反應②③兩步不能互換，否則氨基會被氧化，

所以答案是：不能；防止氨基被氧化；（3）B→C的化學方程式是： ，

所以答案是： ；（4） 的同分異構體中，①能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；②含有苯環且分子中有四種不同化學環境的氫原子；③1mol該有機物最多能與2molNaOH反應，說明該有機物分子中1個酚羥基、1個羧基或含有2個酚羥基，滿足體積的有機物如 或 ，

所以答案是： （或 ）；（5） 在催化劑條件下發生加成反應生成 ，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成 ，與氯氣發生加成反應生成 ，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成 ，合成反應流程圖為：

所以答案是： ．