Question

【題目】洛索洛芬鈉可用于類風濕性關節炎、肩周炎等炎癥的消炎，其合成路線如圖：

已知：ⅰ.RBrRCOOH

ⅱ.

ⅲ.（以上R、R'、R'代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結構簡式是___。

（2）B的結構簡式是___，D中含有的官能團是___。

（3）E屬于烯烴。E與Br2反應生成F的化學方程式是___。

（4）反應①的化學方程式是___。

（5）反應②的反應類型是___。

（6）將J和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，獲得純凈固體K的實驗操作是___；K的結構簡式是___。

（7）以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成聚丁二酸乙二醇酯（），寫出最多不超過5步的合成路線（用結構簡式表

示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。___。

Answer 1

【答案】 酯基和溴原子 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br +CH3OH 取代反應 過濾、醇洗、干燥

【解析】

根據題干信息，本題主要采用逆推法完成。線路一：由逆推可知C（）與甲醇酯化反應生成，由C（）和信息ⅰ可知B（），由B（）和A的分子式可知A（），由信息ⅱ和可知D（）；線路二：由H酯化反應生成，推出H（），由H（）和信息ⅰ可知 G（），因為F與氫氣加成生成G，前后聯系可知F（），根據E的分子式與F的結構式可知是二烯烴發生了1，4加成，確定E（），由信息ⅲ和可知I（）。

(1)A屬于芳香烴，由上面分析可知，其結構簡式是，故答案為：；

(2)由C（）和信息ⅰ可知B（），由信息ⅱ和可知D（）；D中含有官能團的名稱是酯基，溴原子，故答案為：；酯基和溴原子；

(3)由上面分析可知E為1,3-丁二烯，與Br2發生1,4加成反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)由信息ⅲ和可知I（），反應①的化學方程式是，故答案為：；

(5)分析反應物和產物的變化可知反應②的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；

(6)將J（）和NaOH溶液混合攪拌后，堿性條件下，酯基水解生成，在乙醇中溶解度小析出，故答案為：過濾、醇洗、干燥；；

(7)(由丁二酸（）和乙二醇（）縮聚反應生成。①乙二醇的制備：烯烴先和鹵素單質發生加成反應生成鹵代烴，鹵代烴水解的醇。②丁二酸的制備：關鍵是增長碳鏈，由題干可知利用信息ⅰ可起到增長碳鏈的作用，所以采用烯烴先和鹵素單質發生加成反應生成鹵代烴，在按照信息ⅰ反應即得丁二醇，合成路線如下：，故答案為：。