Question

【題目】福莫特羅是一種治療哮喘病的藥物，它的關(guān)鍵中間體（G）的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）F的分子式為_____________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________。

（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________________。

（3）C能與FeC13 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________, D中的含氧官能團(tuán)為_________________。

（4）B的同分異構(gòu)體（不含立體異構(gòu)）中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) c．含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:1的是________________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（5）參照G的合成路線，設(shè)計(jì)一種以為起始原料（無機(jī)試劑任選）制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】C15H12NO4Br 取代反應(yīng) + +HCl 羥基、羰基和硝基 17

【解析】

由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，結(jié)合C的分子式逆推可知C為，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應(yīng)得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為，B為．E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，相當(dāng)于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應(yīng)得到F。據(jù)此分析解答。

(1)F()的分子式為：C15H12NO4Br，反應(yīng)①是與(CH3CO)2O反應(yīng)生成與CH3COOH，屬于取代反應(yīng)，故答案為：C15H12NO4Br；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+ +HCl，故答案為：+ +HCl；

(3)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的含氧官能團(tuán)有：羰基、羥基、硝基，故答案為：；羰基、羥基、硝基；

(4)B()的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))能同時(shí)滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有酯基或酚羥基，c．含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，若為甲酸形成的酯基，含有1個(gè)取代基，可以為甲酸苯甲酯，含有2個(gè)取代基為-CH3、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，若含有醛基、酚羥基，含有2個(gè)取代基，其中一個(gè)為-OH，另外的取代基為-CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基，為-OH、-CH3、-CHO，當(dāng)-OH、-CH3處于鄰位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH3處于間位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH3處于對(duì)位時(shí)，-CHO有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是 ，故答案為：17；；

(5)模仿E→F→G的轉(zhuǎn)化，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后在NaBH4條件下反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。