Question

烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。

已知：I.
II.
（R、R^’表示烴基或氫原子）
（1）A中官能團(tuán)是                         ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                      。
（2）B→C的化學(xué)方程式為                                           。
（3）G→H涉及到的反應(yīng)類型是         ，H→I涉及到的反應(yīng)類型是         。
（4）寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出兩種即可）：
                             （不考慮順反異構(gòu)，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵（1分），CH₂=CHCH₂CH₂OH（1分）；
（2）BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂="CHBr" + NaBr + H₂O（2分）（寫成“BrCH₂CH₂BrCH₂="CHBr" + HBr”得1分）；
（3）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)（1分），氧化反應(yīng)（1分）
（4）CH₃CH=CHCH₂OH        （2分，對(duì)1個(gè)得1分，錯(cuò)寫1個(gè)扣1分，多寫1個(gè)扣1分，扣完為止）。

試題分析：結(jié)合題給信息和郵件化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)分析可知：烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28，其能和溴、水加成，故其是乙烯；（1）乙烯的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵；根據(jù)信息I和流程圖，可知B為CH₂BrCHBr；C為CH₂=CHBr；D為CH₂=CHBrMg；E為CH₂=CHCH₂CH₂OH；（2）B到C的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂="CHBr" + NaBr + H₂O或BrCH₂CH₂BrCH₂="CHBr" + HBr；（3）分析流程圖A為乙烯，F(xiàn)為乙醇、G為乙醛、結(jié)合信息II，可知H為CH3CH=CHCHO，故涉及的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；H到I的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)；（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₂=CHCH₂CH₂OH；其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：CH₃CH=CHCH₂OH           （2分，對(duì)1個(gè)得1分，錯(cuò)寫1個(gè)扣1分，多寫1個(gè)扣1分，扣完為止）。