Question

兔耳草醛是食品與化妝品工業中的香料添加劑．工業上可通過有機化工原料A制得，其合成路線如圖所示：

已知：
①2CH₂=CH₂+O₂

催化劑、△

2CH₃CHO
②CH₃CHO+CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO
完成下列填空：
（1）A的結構簡式是

，B的結構簡式是

．
（2）上述合成路線中屬于加成反應的有

①③

（填寫反應編號）．
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學反應方程式

．
（4）A的同分異構體中符合以下條件的有

8

種．
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色
b．能發生加聚反應
c．苯環上只有兩個互為對位的取代基
（5）簡要寫出證明C中含有碳碳雙鍵的實驗步驟

取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵

．

Answer 1

分析：A發生信息②的反應生成B，B經過系列轉化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，A為，順推可得B為，B發生消去反應生成C，C為
，C與氫氣發生加成反應生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，D為，據此解答．

解答：解：A發生信息②的反應生成B，B經過系列轉化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，A為，順推可得B為，B發生消去反應生成C，C為，C與氫氣發生加成反應生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，D為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是，B的結構簡式是，
故答案為：；；
（2）上述合成路線中，反應①③為加成反應，反應②為消去反應，反應④為氧化反應，
故答案為：①③；
（3）由D獲得兔耳草醛的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（4）的同分異構體中符合以下條件：
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色，含有酚羥基；
b．能發生加聚反應，結合a可知，含有C=C雙鍵；
c．苯環上只有兩個互為對位的取代基，則為-OH、另一為丁烯形成的烯烴基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4種H原子，故有4種烴基；CH₃CH=CHCH₃有2種H原子，故有2種烴基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2種H原子，故有2種烴基，故有8種丁烯基，有8種同分異構體，
故答案為：8；
（5）取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．注意根據兔耳草醛結構進行推斷，（5）中注意不能利用溴水直接檢驗，溴水可以氧化醛基．