Question

【題目】我國第二代身份證采用的是具有綠色環保性能的PETG新材料，該材料可以回收再利用，而且對周邊環境不構成任何污染。PETG的結構簡式如下：

可采用的合成路線如圖所示：

已知：①A的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一。

②

③RCOORl＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)

試回答下列問題：

(1)C的名稱為________，反應①的類型為_______。

(2)反應③所需條件為__________，試劑X為________。

(3)寫出I的結構簡式：___________。

(4)寫出反應⑤的化學方程式：____________

(5)與E互為同分異構體，且滿足以下條件的有機物共有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:2:2:1的一種同分異構體的結構簡式為_______。

①芳香化合物；②一定條件下能發生銀鏡反應；③能與NaHCO3溶液反應生成氣體。

(6)請以甲苯為原料，設計制備苯甲酸苯甲酯的合成路線_____________。(無機試劑任選，合成路線示例見本題干)

Answer 1

【答案】1,2-二溴乙烷 加成反應 光照 NaOH溶液 +3H2 13

【解析】

根據PETG的結構簡式可以看出PETG是由、HOCH2CH2OH、三種單體通過縮聚反應得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應生成D、I和H，根據已知信息結合流程圖可知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應生成E，則B是，B和氯氣發生取代反應生成F為，F發生水解反應生成G為，G與氫氣發生加成反應生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發生加成反應生成C為1,2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應生成D、I和H，結合題給信息知，I是，據此解答。

(1)C的結構簡式為BrCH2CH2Br，名稱為1,2-二溴乙烷。反應①是乙烯和溴的加成反應生成C。

(2)反應③是B和氯氣的取代反應，所需條件為光照，F發生水解反應生成G，則試劑X為NaOH溶液。

(3)I的結構簡式為。

(4)反應⑤是苯環和氫氣的加成反應，反應的化學方程式為+3H2 。

(5)與E()互為同分異構體，且滿足以下條件①芳香化合物含有苯環；②一定條件下能發生銀鏡反應含有醛基；③能與NaHCO3溶液反應生成氣體含有羧基。如果苯環上含有2個取代基，應該是－COOH和－OOCH，有鄰間對三種；如果含有3個取代基，則應該是－COOH、－CHO和－OH，有10種，共計是13種。其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:2:2:1的一種同分異構體的結構簡式為。

(6)根據已知信息結合逆推法可知以甲苯為原料制備苯甲酸苯甲酯的合成路線圖為。