Question

【題目】米力農是一種用于治療慢性心衰竭的化合物。某研究小組按下列路線合成米力農.

已知： ①化合物B中只含一個甲基。。請回答下列問題：

（1）化合物B的結構簡式是 ________________

（2）下列說法不正確的是____________

A.CH(OEt)3的化學式為 C7H16O3

B.C+G → 米力農的反應類型為加成反應

C.上圖D→ E→ F的合成路線，避免毒性極強HCN的生成

D.化合物D中滴加AgNO3溶液，會有淡黃色沉淀生成

（3）寫出F→ G的化學方程式 _________________________________

（4）化合物A經充分加氫，可得化學式為C6H13N的化合物X，X有多種結構，請寫出符合下列條件的X的同分異構體的結構簡式__________。

①含有一個五元環；②1H —NMR譜中只有4種峰。

（5）寫出以乙酸為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)__________。

Answer 1

【答案】BD+NH3→+CH3CH2OH、、

【解析】

（1）A與CH3COCl發生反應生成C8H9NO，以及C的結構簡式，發生取代反應CH3COCl中CH3CO－取代A中甲基上的一個H原子，即B的結構簡式為；（2）A、對比B和C的分子式，推出CH(OET)3的化學式為C7H16O3，故A說法正確；B、對比C和米力農結構簡式，生成米力農時，C中去掉了一個O原子，因此該反應不屬于加成反應，故B錯誤；C、根據信息②，推出D的結構簡式為CH2BrCOOH，D生成E發生酯化反應，即E為CH2BrCOOC2H5，E生成F發生取代反應，即F的結構簡式為CH2(CN)COOC2H5，此反應中避免HCN的生成，故C正確；D、D中Br以原子的形式存在，滴加AgNO3溶液，不出現淡黃色沉淀，應先加NaOH水溶液，加熱，在滴加硝酸酸化，最后滴加AgNO3溶液，故D錯誤；（3）根據（2）中C選項分析，F的結構簡式為CH2(CN)COOC2H5，根據G的分子式，F生成G發生取代反應，即反應方程式為+NH3→+CH3CH2OH；（4）只有4種峰，應是對稱結構，五元環上一個頂點為N，、、；（5）根據目標產物結構簡式的特點，應從進行斷裂，因此生成該物質的反應物是HOCH2COOH，利用信息②，從而推出該反應的合成路線為。