Question

【題目】赫克反應(Heckreaction)在有機化學反應中有較廣泛的應用，通式可表示為：R-X+R＇-CH=CH2R＇-CH=CH-R+HX(R-X中的R通常是不飽和烴基或苯環，R＇-CH=CH2通常是丙烯酸酯或丙烯腈等)

已知A是最簡單，最基本的芳香烴，現A、B、C、D等有機化合物有如下轉化關系（部分反應物、生成物、反應條件已省略）：

請回答下列問題。

（1）反應I的反應類型是______，化合物C的名稱是______。

（2）寫出B催化加氫反應的化學方程式__________。

（3）寫出D的結構簡式(不考慮立體異構)：________________，生成D的反應中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是_______________。

（4）寫出符合限定條件(既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色)的C的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)：_______________。

（5）苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，也可以用作塑料、涂料的增塑劑，還可以用來治療疥瘡。寫出由A的最簡單的同系物制備苯甲酸苯甲酯()的合成路線，所需的其他試劑均為簡單的無機物。（合成路線常用的表示方式為）__________________________

Answer 1

【答案】 取代反應 丙烯酸甲酯 CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOH 消耗HBr，提高反應物的轉化率，同時又防止D結構中酯基的水解 CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)CO0H

【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。

（1）A是苯，反應I中苯與液溴反應生成溴苯，反應類型是取代反應，B是丙烯酸，C是丙烯酸與甲醇生成的酯，所以C是丙烯酸甲酯。

（2）B催化加氫反應的化學方程式為CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOH。

（3）D的結構簡式：，生成D的反應中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是消耗HBr，提高反應物的轉化率，同時又防止D結構中酯基的水解。

（4）符合“既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色”條件的C的同分異構體含有羧基和碳碳雙鍵，其結構簡式(不考慮立體異構)：CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH。

（5）A的最簡單同系物是甲苯，由甲苯形成苯甲酸和苯甲醇，再通過酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，因此，由甲苯制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：

。