Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

H是一種能模擬臭蟲信息素以誘捕臭蟲的化學物質，可由下列反應路線合成：

回答下列問題：

(1)A、B、C、D均含有一種相同的官能團，該官能團是__________(寫名稱)，B的結構簡式為____________。

(2)由C生成D的化學方程式為_____________________________。

(3)E→F的反應類型是__________，E在通常條件下與HBr反應主要生成F的同分異構體I，I的化學名稱是____________。

(4)研究表明，具有反式結構的H才具有誘使臭蟲的作用，寫出其結構簡式：_______________。

(5)C的同分異構體中，不含有C中所有官能團的有_____種，其中能發生銀鏡反應的是______________(寫結構簡式，下同)，核磁共振氫譜只有1組峰的是__________________。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 CHC-CH2Br 2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O 加成反應 2-溴丙烷 5 CH2=CH-CHO

【解析】A在光照條件下與溴發生取代反應生成一溴代物B，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成醇C，C在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成醛D，根據各物質的分子式可推出A為CH C-CH3；B為CHC-CH2Br；C為CHC-CH2OH；D為CHC-CHO；CH3CH=CH2與HBr在一定條件下發生加成反應生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br與CHC-CHO在NaNH2作用下發生反應生成OHC-CC-CH2CH3，OHC-CC-CH2CH3在鈉和液氨條件下反應生成OHC-CH=CHCH2CH3。(1)根據上面的分析，A、B、C、D均含有的官能團為碳碳三鍵，B的結構簡式為CHC-CH2Br；(2)C生成D是CHC-CH2OH在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成CHC-CHO，反應的化學方程式為2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O；(3)E→F是CH3CH=CH2與HBr在一定條件下發生加成反應生成CH3CH2CH2Br，反應類型是加成反應，E在通常條件下與HBr反應主要生成F（CH3CH2CH2Br）的同分異構體I，I為CH3CHBr CH3，I的化學名稱是2-溴丙烷；(4) OHC-CH=CHCH2CH3具有反式結構的H才具有誘使臭蟲的作用，其結構簡式為：；(5) CHC-CH2OH的同分異構體中，不含有C中所有官能團，即沒有碳碳三鍵和羥基，有CH2=CH-CHO、、、、共5種，其中能發生銀鏡反應的是CH2=CH-CHO，核磁共振氫譜只有1組峰的是。