Question

【題目】已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

② R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br

香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?/span>

請回答下列問題：

（1）下列有關A、B、C的敘述中不正確的是___________

a. C中核磁共振氫譜共有8種峰

b. A、B、C均可發(fā)生加聚反應

c. 1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應

d. B能與濃溴水發(fā)生取代反應

（2）B分子中有2個含氧官能團，分別為______和______（填官能團名稱），B→C的反應類型為_____________。

（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是_________________________。

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

（5）寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：_______________________________。

Answer 1

【答案】c 羧基 羥基 取代反應 為了保護酚羥基使之不被氧化 、、（任選一種即可）

【解析】

根據(jù)轉(zhuǎn)化圖結(jié)合逆合成分析法可知，C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為。B和一碘甲烷發(fā)生取代反應生成C，所以根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可判斷B的結(jié)構(gòu)簡式為。A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，A和B相對分子質(zhì)量相差18，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：。D和碘化氫發(fā)生取代反應生成水楊酸，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)上述分析易知，A為；B為；C為，則

a. C中有8種不同環(huán)境的H原子，故核磁共振氫譜共有8種峰，a項正確；

b. A、B、C分子中均有碳碳雙鍵，均可發(fā)生加聚反應，b項正確；

c. A中含碳碳雙鍵和酯基，酯基不能發(fā)生加成反應，則1mol A最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應，c項錯誤；

d. B中含苯環(huán)，酚羥基的鄰、對位能與濃溴水發(fā)生取代反應，d項正確；

故答案為c；

（2） B為，含氧官能團的名稱為：羧基和羥基；C為，B→C為取代反應；

（3）因酚羥基易被氧化，因此B→C發(fā)生取代反因的目的是為了保護酚羥基使之不被氧化；

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，所以符合條件的同分異構(gòu)體有、、，所以共有3種；

（5）乙二酸與乙二醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生縮聚反應生成聚乙二酸乙二酯，其化學方程式為：