Question

【題目】氯化兩面針堿(H)具有抑制腫瘤細胞增殖和誘殺作用，被認定為潛在的抗腫瘤藥物。其合成路線如下：

(1) 化合物B中含氧官能團的名稱為________和________。

(2) 化合物C的結構簡式為______________；

由E→F的反應類型為______________。

(3) 寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應，②既能發生銀鏡反應又能發生水解反應；③分子中只含4種不同化學環境的氫。

(4) 請以C6H5CH2CH2CH2OH為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖__________ (無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】 羰基 醚鍵 取代反應 OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3 C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH

→C6H5CH2CH2COCl→→

【解析】(1)根據B的結構簡式可知化合物B中含氧官能團的名稱為羰基和醚鍵。(2)根據C的分子式和B的結構簡式可知B和HCN發生取代反應生成C，則化合物C的結構簡式為；E→F的反應是羧基中的羥基被取代，反應類型為取代反應。(3) ①能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；②既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明是甲酸形成的酯基；③分子中只含4種不同化學環境的氫，則符合條件的有機物結構簡式為OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3。(4)根據題干信息E、F、G的轉化可知以C6H5CH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖為C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH→C6H5CH2CH2COCl→→。