Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：

RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。B中所含的官能團(tuán)是_____________。

（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是___________________。

（3）E屬于酯類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式：______________________________。

（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

D:______________、F:______________、中間產(chǎn)物1:______________、中間產(chǎn)物2:______________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應(yīng) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O CH3CH2OOCCH2COCH3

【解析】(1)A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A到B的反應(yīng)條件，可知A到B是苯的硝化反應(yīng)，可知A為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；是苯的硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，引入了硝基，所以B中所含的官能團(tuán)是硝基；正確答案： ； 硝基。

（2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)。

（3）E是酯類(lèi)，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質(zhì)要經(jīng)過(guò)乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化為乙酸，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；正確答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，除了含有，還含有；正確答案：。

（5）根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及已知信息，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與D發(fā)生類(lèi)似“已知信息1”中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1：，中間產(chǎn)物1再發(fā)生類(lèi)似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素；正確答案： ；CH3CH2OOCCH2COCH3 ； ； 。