Question

【題目】蘋果酯是一種具有新鮮青蘋果香味的日用香精，其合成線路如下圖所示部分 產物已略去）：

己知：i： 2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇

ii：羰基化合物（醛或酮）與醇在一定條件下可以生成醚，如:

回答下列問題:

（1）F的分子式為 _________, 其名稱為_________。

（2）A→B的化學方程式為______ ，其反應類型為__________。

（3）足量D與H反應的化學方程式為______________. 其反應類型為__________。

（4）N為F的酯類同分異構體，且能發生銀鏡反應，則N的結構簡式可能為：__________。

（5）請以氯化芐（）和H為起始原料，選用必要的無機試劑合成苯甲醛乙二醇縮醛（ ），寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）___________________

Answer 1

【答案】 C4H8O2 乙酸乙酯 加成反應 酯化反應（或取代反應） HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

【解析】本題主要考查了有機物的性質、有機物合成路線的設計、同分異構體的書寫、官能團、根據反應的特點進行信息的遷移應用等。根據蘋果酯的結構簡式，結合G的結構簡式和已知信息ii，推出H為HOCH2CH2OH，由流程A→E→H的條件，可知A為乙烯，E為1,2-二溴乙烷，A→B是與水蒸汽反應，故B為乙醇，A→C和C→D均與氧氣發生氧化反應，C為乙醛，D為乙酸，由2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇，驗證F為乙酸乙酯。（1）F的分子式為C4H8O2，其名稱為乙酸乙酯；（2）A→B為乙烯的加成反應，其反應方程式為：；（3）足量D與H反應即足量的乙酸與乙二醇發生酯化反應，其方程式為： ；（4）N為F的酯類同分異構體，且能發生銀鏡反應，說明N中含有HCOO-的結構，故N的結構簡式可能為：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；（5）以氯化芐（）和H(乙二醇)為起始原料合成，故應先將與氫氧化鈉溶液發生水解反應生成苯甲醇，再將苯甲醇氧化為苯甲醛，最后與乙二醇發生類型已知ii的反應。其路線設計為。