Question

中學有機化學中同學常碰到關于乙醛和溴反應的問題，對此同學常有如下不同的觀點：
①乙醛中醛基有強還原性，而溴單質（Br₂）有強氧化性，因而兩者可發生氧化還原反應。
②乙醛分子中羰基含有碳氧雙鍵，因而可和Br₂發生加成反應。
③乙醛分子中的烴基可和溴發生取代反應。
為此，某同學進行如下實驗，并記錄了相關實驗事實：
實驗1：在1mL Br₂的CCl₄溶液中加入1mL乙醛，發現溶液分層,下層橙黃色，上層無色溶液無明顯現象。
實驗2：在1mL飽和的溴水中加入1mL乙醛，振蕩試管后靜置，發現溶液不分層,且發現溴水褪色。
1.根據以上實驗1,2及相關實驗事實，請你對乙醛和溴的反應原理作出相應的分析：
（1）根據實驗1，可推知                                                      
（2）根據實驗2，可推知                                                      
2.目前有一個較為典型的試題是：
“已知檸檬醛的結構簡式為(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH=CHCHO，如何檢驗出其中的C=C雙鍵？”通常的實驗方法是：“先加足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)₂]，取上層清液加酸中和后，然后再用酸性KMnO₄溶液（或溴水）檢驗C=C雙鍵。”
（1）請分析該實驗檢驗方法是否合理     ，為什么？       
（2）根據以上提供的實驗事實，是否有更為簡便的檢驗方法？      ；如果有，請簡單說明該實驗方法       ；如果沒有，則不必說明。

Answer 1

見解析

1.根據實驗1，可知在該條件下（非極性溶劑中）乙醛不能被Br₂氧化。
根據實驗2，在溴水中，Br₂ + H₂O    HBr + HBrO，
生成的HBrO與乙醛發生了氧化反應： 
CH₃CHO + HBrO ="==" CH₃COOH + HBr，HBrO濃度降低，促使Br₂和H₂O反應的化學平衡向右移動，最終使溴水褪色。
(1）該實驗方案合理，因為檸檬醛分子中存在的醛基對C=C雙鍵的檢驗有干擾作用，加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)₂]先將醛基氧化為羧基后，可排除干擾。
（2）由實驗1可知Br₂的CCl₄溶液不能氧化醛基，本題可直接用Br₂的CCl₄溶液作檢驗試劑，若Br₂的CCl₄溶液褪色則說明分子內含有C=C雙鍵。