Question

【題目】隨著環境污染的加重和人們環保意識的加強，生物降解材料逐漸受到了人們的關注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線：

已知：

①烴A的相對分子質量為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

請回答下列問題：

（1）物質A的結構簡式為_____。

（2）G的名稱為_____ (用系統命名法)。

（3）反應B到C的化學方程式為_____。

（4）實驗室制備物質Y的方程式為：_____。

（5）由E和G生成PBA的化學方程式為_____；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對分子質量為_____。

（6）F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_____種。(包含順反異構)

①鏈狀化合物；②能發生銀鏡反應；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是_____ (寫結構簡式)。

（7）若由1，3-丁二烯為原料（其他無機試劑任選）通過三步制備化合物G其合成路為：_____。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH-CH3 1，4-丁二醇 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 14018 9 OHCCH2CH2CHO

【解析】

烴A的相對分子質量為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，應為CH3-CH=CH-CH3，由轉化關系可知B為CH3-CHBrCHBr-CH3，C為CH2=CH-CH=CH2，由題給信息可知X為CH2=CH2，D為，E為HOOC(CH2)4COOH，Y為HC≡CH，F為HOCH2C≡CCH2OH，G為HOCH2CH2CH2CH2OH，生成PBA為；

(7)由1.3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物G，可與溴發生1，4-加成，然后與氫氣發生加成反應，在水解可生成F，或先水解，再與氫氣發生加成反應，以此解答該題。

(1)由以上分析可知A為CH3-CH=CH-CH3；

(2)G為HOCH2CH2CH2CH2OH，用系統命名法命名為1，4-丁二醇；

(3)反應B到C的化學方程式為；

(4)Y為乙炔，實驗室由碳化鈣與水反應生成，方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；

(5)由E和G生成PBA的化學方程式為；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對分子質量為200×70+18=14018；

(6)F的同分異構體中，①鏈狀化合物，②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連，則有以下幾種情況：

①含兩個醛基：OHC-CH2-CH2-CHO、；

②含有一個醛基和一個羰基：、；

③甲酸烯酯；

④含有一個醛基、一個羥基，和一個碳碳雙鍵CH2OH-CH=CH-CHO(順反異構)、、，共9種，其中核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2：1的是OHCCH2CH2CHO；

(7)由1.3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，可與溴發生1，4-加成，然后與氫氣發生加成反應，在水解可生成HOCH2CH2CH2CH2OH，或先水解，再與氫氣發生加成反應，其中之一反應流程為。