Question

（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為       和        （填名稱）。
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             。
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是              （填序號(hào)）。
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。
寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：              。
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醚鍵 羧基
（2）
（3）①③④
（4）
（5）

解析試題分析：（2）A中溴原子被取代，根據(jù)化學(xué)式確定應(yīng)是羥基與之反應(yīng)，故得到答案；（3）①為溴原子被取代②是還原反應(yīng)③羥基被取代④溴原子被取代⑤為水解反應(yīng)，結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，不是取代；（4）根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2個(gè)氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2個(gè)苯環(huán)還有1個(gè)碳原子，由對(duì)稱性可得；（5）根據(jù)產(chǎn)物和反應(yīng)物判斷多了一個(gè)碳原子，再結(jié)合流程中④⑤信息確定增加羧基，流程如答案。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)推斷與合成問(wèn)題。