Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環。G的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

己知：① RCH=CH2+CH2=CHR----CH2=CH2+RCH=CHR；

② B的核磁共振氫譜圖顯示分子中有6 種不同環境的氫原子；

③D和F互為同系物。

（1）(CH3)2C=CH2，分子中在同一平面內的原子數最多為_____。D分子中含有的含氧官能團名稱是________。

（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為______、_______。

（3）E的結構簡式為_______。G的結構簡式為________。

（4）B→C的化學方程式為___________________。

（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式__________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；② 苯環上有兩個取代基且能發生水解反應；

③其核磁共振氫譜圖中有4 組峰。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取的合成路線：_______。

Answer 1

【答案】 8 羥基、羧基 取代反應 加成反應

【解析】由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；苯乙烯與HO-Br發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為 ，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環，則G為。

（1）根據乙烯分子中的六個原子在同一個平面上可知，(CH3)2C=CH2分子中在同一平面內的原子數最多為原碳碳雙鍵為中心的六個原子和兩個甲基上最多兩個原子共8個原子在同一平面上；B在氫氧化鈉的溶液中發生取代反應，羥基取代Cl原子，所以C為，則C中的1個羥基被氧化為羧基，所以D為，含氧官能團為羥基、羧基；

（2）根據①的信息可知，(CH3)2C＝CH2與苯乙烯反應的產物有乙烯和，所以A是，A與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成；再與HCl發生加成反應生成B，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，則B為，所以A到B的反應類型有取代反應、加成反應；

（3）E的結構簡式為，G的結構簡式為；

（4）鹵代烴在強堿的水溶液中加熱水解生成醇，則B→C的化學方程式為；

（5）F的同分異構體①能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，② 苯環上有兩個取代基且能發生水解反應說明含有酯基，③其核磁共振氫譜圖中有4 組峰，則符合條件的有：；

（6）丙烯和HO-Br發生取代反應生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發生氧化反應生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，兩分子CH3CHOHCOOH的在濃硫酸催化下發生分子間酯化生成環酯，其合成路線為：