Question

【題目】偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一能夠緩解感冒時(shí)帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）偽麻黃堿（D）的分子式為____________；B中含有的官能團(tuán)有_____________（寫名稱）

（2）C→D的反應(yīng)類型為__________；寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________；

（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化物E，請(qǐng)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________；

（4）A的同分異構(gòu)體滿足下列要求：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1寫出所有符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________________________________________________________；

（5）已知。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：____________________________

Answer 1

【答案】C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子 還原反應(yīng)

【解析】

（1）分子式，直接根據(jù)結(jié)構(gòu)式可得，B分子官能團(tuán)有羰基和溴原子，答案為C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子；

（2）從B到C，再到D，C的分子式?jīng)]有Br原子，看到D有—NH—CH3，可知B到C的反應(yīng)中—NH—CH3取代了—Br原子，為取代反應(yīng)可以寫出方程式；而C到D，從分子式看來D比C多了2個(gè)H，而且KBH4是一種常見的還原劑，在有機(jī)反應(yīng)類型中加氫去氧為還原。答案為還原反應(yīng) ；

（3）B中溴原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，得到產(chǎn)物，再加聚。答案為；

（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有醛基-CHO，再根據(jù)核磁共振氫譜中有4組峰比例中有6:2:1:1，6可認(rèn)為2個(gè)—CH3，且處于對(duì)稱的位置；2在苯環(huán)上有兩個(gè)H處于對(duì)稱位置。可以寫出。答案為；

（5）產(chǎn)物和題中的D很相似，但沒有—NH—CH3，可以跳過B到C的步驟，苯環(huán)到A需要酰氯，根據(jù)產(chǎn)物，酰氯的結(jié)構(gòu)為CH3COCl，根據(jù)所以信息，可以用乙酸和SOCl2反應(yīng)得到。模仿從苯到D的過程，中間跳過B到C的步驟，可得答案為。