Question

【題目】有機物H為制備某種新型藥物的中間體，I屬于一種聚酯類化合物，應用于材料工程。實驗室由芳看化合物A制備H和I的一種合成路線如下:

已知 :①

②

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為________________________。

（2）A→B的反應類型為_______________，D中含有的官能團為_________________。

（3）E的化學名稱為___________________________。

（4）G→H的化學方程式為___________________________。

（5）K為G的同分異構體，其苯環上只有兩個對位取代基，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，還能發生銀鏡反應，K共有____種；寫出其中核磁共振氫譜有7組峰的一種結構簡式______。

（6）寫出以氯乙烷、甲醛為原料(無機試劑任選)制備化合物的合成路線。____________

Answer 1

【答案】 取代反應 －CHO 乙醛 10

【解析】試題分析：由題中信息可知，A為苯，A與一氯甲烷發生取代反應生成B，B為甲苯，B與氯氣在光照的條件下發生取代反應生成C，C水解生成D，D與E在堿性條件下發生反應生成F，F可以與銀氨溶液發生反應，由信息①結合I的結構可知，E為乙醛、D為苯甲醛，由D結合信息②可知C為甲苯側鏈上的二氯代物。由I的結構和H的結構特點可知G和H分別為和。

（1）B的結構簡式為。

（2）A→B的反應類型為取代反應；D為苯甲醛，其中含有的官能團為－CHO。

（3）E的化學名稱為乙醛。

（4）G→H的化學方程式為。

（5）K為G（）的同分異構體，其苯環上只有兩個對位取代基，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，還能發生銀鏡反應，說明K分子中有酚羥基和醛基。K只有一個酚羥基，則另一個取代基可能是—CH2CHOHCHO、—C(CH3)OHCHO、—CHOHCH2CHO、—CH(CH2OH)CHO、—OCH2CH2CHO、—OCH(CH3)CHO、—CH2OCH2CHO、—CH2CH2OCHO、—CH(CH3)OCHO、—CH(OCH3)CHO等10種，所以K共有10種，其中核磁共振氫譜有7組峰的有等。

（6）以氯乙烷、甲醛為原料(無機試劑任選)制備化合物，首先由一氯乙烷在堿性條件下水解生成乙醇，然后乙醇催化氧化生成乙醛，接著根據題中信息由乙醛合成3-羥基丙醛，最后由3-羥基丙醛催化加氫得到1,3-丙二醇。具體合成路線如下：。