Question

烷烴A只可能有三種一氯代物B、C、D。C的結構簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下圖所示。

請回答：
（1）A的結構簡式是__________________________。
（2）F的官能團名稱是_______；E在一定條件下轉化為B屬于_______反應（填反應類型）。
（3）B轉化為E的化學方程式為：______________________________________________________。
G→H反應的離子方程式為：____________________________________________________________。
（4）寫出比F少兩個碳原子且為F同系物的所有同分異構體的結構簡式：
_____________________________________________________________________________________。

Answer 1

（1）(CH₃)₃C—CH₂CH₃（2分）；（2）羥基；加成；（各1分）
（3）(CH₃)₃C—CH₂CH₂Cl+NaOH (CH₃)₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；（2分）
(CH₃)₃CCH₂CHO+2Ag(NH₃)₂⁺+2OH^- (CH₃)₃CCH₂COO^-+2Ag↓+ NH₄⁺+3NH₃+H₂O；（2分）
（4）CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH、(CH₃)₂C(OH)CH₃；
（4分，每1分）

解析試題分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，C的結構簡式是CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂Cl，所以A的結構簡式為(CH₃)₃CCH₂CH₃。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E的結構簡式為(CH₃)₃CCH＝CH₂。B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基－CHO，故B、F、G、H、D的結構簡式分別為(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl、(CH₃)₃CCH₂CH₂OH、(CH₃)₃CCH₂CHO、(CH₃)₃CCH₂COOH、(CH₃)₃CCH₂ClCH₃）。
（1）根據以上分析可知，A的結構簡式是(CH₃)₃C—CH₂CH₃。
（2）根據F的結構簡式可知，分子中含有的官能團名稱是羥基；E分子中含有碳碳雙鍵，能和氯化氫發生加成反應生成B，則E在一定條件下轉化為B的反應是加成反應。
（3）B轉化為E是鹵代烴的消去反應，因此B轉化為E的化學方程式為(CH₃)₃C—CH₂CH₂Cl＋NaOH (CH₃)₃CCH=CH₂＋NaCl＋H₂O；G→H反應是銀鏡反應，其反應的離子方程式為(CH₃)₃CCH₂CHO+2Ag(NH₃)₂⁺+2OH^- (CH₃)₃CCH₂COO^-+2Ag↓+ NH₄⁺+3NH₃+H₂O。
（4）比F少兩個碳原子且為F同系物，這說明該有機物是含有4個碳原子的飽和一元醇，則可能的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH、(CH₃)₂C(OH)CH₃。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫等