Question

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業合成路線如下圖所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根據題意完成下列填空：
（1）寫出反應類型。反應①                      反應②                    
（2）寫出結構簡式。A                       C                         
（3）寫出的鄰位異構體分子內脫水產物香豆素的結構簡式           。
（4）由C生成D的另一個反應物是           ，反應條件是              。
（5）寫出由D生成M的化學反應方程式                               。
（6）A也是制備環己醇()的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環己醇的方法。
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Answer 1

（15分）（1）加成反應   氧化反應（各1分）（2）
（3）（各1分）（4）CH₃OH   濃硫酸、加熱（各1分）
（5）
（各3分）
（6）取樣，加入FeCl₃溶液，顏色無明顯變化（2分）

解析試題分析：由反應①的生成物可知，A為，與HCHO發生加成反應生成。反應②為醇的催化氧化反應，B為。由生成C，根據C的化學式可知，該反應是碳碳雙鍵的加成反應，所以C的結構簡式是。D比C多1個CH₂，所以C生成D的反應是C和甲醇的酯化反應，因此D的結構簡式是。由D和M的結構簡式并結合已知信息可知可知，E為。
（1）由上述分析可知，①為加成反應，②為氧化反應。
（2）由上述分析可知，A為，C為。
（3）的鄰位異構體分子內脫水生成環酯，所以產物香豆素的結構簡式為。
（4）C、D相差1個C原子，則另一反應物為CH₃OH，反應條件為濃硫酸、加熱，發生酯化反應。
（5）由D生成M首先是酚羥基和碳酸鈉反應，生成－ONa，然后再和E發生加成反應，所以有關反應的化學反應方程式為，。
（6）如果A已完全轉化為環己醇，則A完全反應，不再含有酚羥基，所以可利用苯酚的性質來檢驗其不存在。即則取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無明顯變化，說明A已完全轉化為環己醇。
考點：考查有機物的合成、有機物結構簡式、有機反應條件的判斷、有機反應類型、官能團檢驗以及有機反應方程式書寫等
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。