Question

【題目】磷酸氯喹是一種抗瘧疾藥物，研究表明該藥物對新型冠狀病毒2019-nCOV有較好抑制作用，以下是該藥物主體氯喹的合成路線。

已知：①具有芳香性；

②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl

請回答：

（1）下列說法不正確的是_________

A.氯喹具有弱堿性 B.氯喹的分子式為C18H24N3Cl

C.整個合成過程中包含了取代、加成反應 D.1molB最多可以消耗3molNaOH

（2）請寫出A轉化成B的化學方程式_________

（3）A轉化成B的過程中還會生成一種雙六元環副產物，其結構簡式為_________

（4）請利用乙烯為原料將合成路線中C→D部分補充完整，用線路圖表示出來（無機試劑任選）_________

（5）請寫出滿足下列條件的的同分異構體_________

①1HNMR譜顯示分子中只存在兩種H；②分子內只存在一個環結構

Answer 1

【答案】BD +C2H5OH 、、

【解析】

結合B的分子式以及B轉化為的條件可知B為，B發生水解反應，再酸化得到，再結合流程中的物質轉化分析解答。

(1)A. 氯喹分子結構中含有亞氨基和次氨基，因此具有弱堿性，故A正確；

B. 由氯喹的結構可知，其分子式為C18H26N3Cl，故B錯誤；

C. 整個合成過程中包含了取代、加成反應，故C正確；

D. B的結構簡式為，其含有1個酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯環上有1個氯原子，氯原子水解得到苯酚和鹽酸，然后與NaOH作用得到苯酚鈉和氯化鈉，則1molB中的氯原子水解最終消耗2mol NaOH，羥基消耗1mol NaOH，則1molB最多可以消耗4molNaOH，故D錯誤；故答案為：BD；

(2)由以上分析知，A為，B為，同時生成C2H5OH，故反應的化學方程式為：+C2H5OH；

(3)A轉化成B的過程中還會生成一種雙六元環副產物，由A生成B的過程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一側的鄰位上的氫原子，從而生成，故答案為：；

(4)對比C、D的結構可知，C到D應有原子團取代羥基，則與HBr先發生取代反應生成，乙烯與氫氣發生加成反應生成乙烷，乙烷與氯氣發生取代反應生成氯乙烷，氯乙烷再與氨氣發生取代反應生成，與發生取代反應生成D，

故答案為：

；

(5)滿足下列條件的的同分異構體，①1HNMR譜顯示分子中只存在兩種H，說明含有兩種等效氫原子；②分子內只存在一個環結構，滿足要求的同分異構體有：、、。