Question

風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA），蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸（PMLA）．
已知：
（1）0.1mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48L CO₂（標準狀況）；
（2）蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產物；
（3）R-CH₂-COOH 
RCH₂Br RCH₂COOH．

請回答：
（1）寫出實驗室制乙烯的化學方程式______

Answer 1

【答案】分析：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48L CO₂（標準狀況），二氧化碳的物質的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物，結合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應進行的聚合生成聚蘋果酸（PMLA），其結構為．
乙烯與溴發生加成反應生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發生信息反應，先發生取代反應，再發生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發生取代反應生成C，結合蘋果酸的結構可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發生加成反應生成E，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反應銀鏡反應，含有醛基-CHO，F經過系列轉化生成蘋果酸，結合蘋果酸的結構與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結合C、F的結構可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，根據有機物的結構和性質解答．
解答：解：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48L CO₂（標準狀況），二氧化碳的物質的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物，結合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應進行的聚合生成聚蘋果酸（PMLA），其結構為．
乙烯與溴發生加成反應生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發生信息反應，先發生取代反應，再發生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發生取代反應生成C，結合蘋果酸的結構可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發生加成反應生成E，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反應銀鏡反應，含有醛基-CHO，F經過系列轉化生成蘋果酸，結合蘋果酸的結構與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結合C、F的結構可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）實驗室制乙烯的化學方程式為：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O；
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）由上述分析可知，MLA為HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有羧基、羥基，
F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，F轉化成MLA可能發生的反應類型為氧化反應、取代反應，
故答案為：羧基、羥基；氧化反應、取代反應；
（4）與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，檢驗D中是否含有氯元素的方法是：取少量D于試管中，向試管中加入適量氫氧化鈉溶液，加熱，使其充分反應．冷卻后取幾滴水層清液，加入到過量的硝酸與硝酸銀的混合溶液中，出現白色沉淀，則證明D中含有氯元素，
故答案為：向試管中加入適量氫氧化鈉溶液，加熱，使其充分反應．冷卻后取幾滴水層清液，加入到過量的硝酸與硝酸銀的混合溶液中，出現白色沉淀；
（6）C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，與NaOH溶液反應的化學方程式為：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作為手術縫合線等材料應用于生物醫藥和生物材料領域．其在生物體內水解的化學方程式為：，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷與合成、對給予信息的利用、官能團的性質與轉化，明確蘋果酸的性質來推斷其結構是解答本題的關鍵，注意根據反應信息進行推斷，題目難度中等．