Question

以兩種簡單烯烴為原料，通過如下方法可合成一種高分子化合物M：

已知：①磷酸的結構式為：
②M的結構為：
③
回答下列問題：
（1）2-甲基丙烯的同分異構體共有

5

種（含2-甲基丙烯本身，不考慮立體異構）．
（2）反應③、⑥的類型為

加成反應

、

加聚反應

．
（3）反應②的化學方程式為

CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl

．
（4）反應⑤的化學方程式為

．
（5）請用反應流程圖表示A→B的合成線路，并注明反應條件

（提醒：一定條件下，氧化羥基、醛基的條件足以氧化C=C）．例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

CH₂=CH₂

高溫高壓

Answer 1

分析：丙烯與HClO反應生成C，C轉化為D，結合信息③可知，C為CH₃CH（OH）CH₂Cl，D為；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成A，A為CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，進行系列轉化生成B，B是2-甲基丙烯酸，結構簡式為CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸發生反應E，由高分子化合物M的結構可知，E為，通過加聚反應生成高聚物M，
（1）考慮不含支鏈，移動C=C雙鍵位置，含有三元環，含有四元環，判斷同分異構體數目；
（2）結合信息③，可知反應③屬于加成反應，反應⑥屬于加聚反應；
（3）反應②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH；
（4）反應⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸發生反應生成；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定條件與HCl發生加成反應生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化劑條件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，進一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH．

解答：解：丙烯與HClO反應生成C，C轉化為D，結合信息③可知，C為CH₃CH（OH）CH₂Cl，D為；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成A，A為CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，進行系列轉化生成B，B是2-甲基丙烯酸，結構簡式為CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸發生反應E，由高分子化合物M的結構可知，E為，通過加聚反應生成高聚物M，
（1）不含支鏈，移動C=C雙鍵位置，有C=C-C-C、C-C=C-C兩種，含有三元環，有1種，含有四元環，有1種，包含2-甲基丙烯，不含順反異構，共有5種，故答案為：5；
（2）反應③是丙烯與HClO反應CH₃CH（OH）CH₂Cl，屬于加成反應，
反應⑥是通過加聚反應生成高聚物M，
故答案為：加成反應，加聚反應；
（3）反應②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，反應方程式為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl；
（4）反應⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸發生反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定條件與HCl發生加成反應生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化劑條件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，進一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH，流程圖為：
，
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要學生根據題目提供的信息，利用順推法進行推斷，以考查學生的自學能力與綜合運用能力為主．