Question

薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：，
（1）根據圖中模型寫出薩羅的結構簡式：

（2）薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）．請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）．
（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有

2

種．
①含有苯環；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2mol NaOH發生反應；
④只能生成兩種一氯代產生．
（4）從（3）確定的同分異構體中任選一種，指定為下列框圖中的A．
寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示），并指出相應的反應類型．
①A→B

．反應類型：

加成反應

．
②B+D→E

．反應類型：

酯化反應

．
（5）現有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為n mol．該混合物完全燃燒消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（氣體體積均為標準狀況下的體積）．
①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式（有機物可用分子式表示）．

C₇H₆O₃+7O₂

點燃

7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂

點燃

6CO₂+3H₂O

②設混合物中水楊酸的物質的量為x mol，列出x的計算式．

7x+6（n-x）=

c

22.4

．

Answer 1

分析：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據碳的四價結構，可知結構中環為苯環，根據氧原子的二價結構可知，連接兩個苯環的基團為酯基，有1個-OH連接苯環；
（2）根據強酸制弱酸設計，羧酸酸性比碳酸強，碳酸酸性比苯酚強；
（3）水楊酸為．根據題意知，該有機物中含有-CHO，不含酯的結構，含有兩個與苯環相連的羥基．據此書寫；
（4）選擇A為，由關系圖可知，B為，D為，E為，
①A→B只有醛基與氫氣發生加成反應；②B+D→E 發生酯化反應；
（5）①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒生成二氧化碳與水；
②設混合物中水楊酸的物質的量為x mol，則苯酚為（n-x）mol，根據方程式表示出二氧化碳的物質的量，列出x的計算式．

解答：解：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據碳的四價結構，可知結構中環為苯環，根據氧原子的二價結構可知，連接兩個苯環的基團為酯基，有1個-OH連接苯環．所以薩羅的結構簡式，
故答案為：；

（2））要證明酸的相對強弱，一般利用強酸與弱酸的鹽反應，故可利用下列反應來證明三者的相對強弱：
，
故答案為：；

（3）能發生銀鏡反應證明有醛基，不能發生水解反應說明無酯基，1 mol該同分異構體能與2 mol NaOH發生反應則說明有兩個酚羥基，只能生成兩種一氯代產物說明具有較好的對稱性，符合條件的同分異構體有如下兩種：
和，故答案為：2；
（4）選擇A為，由關系圖可知，B為，D為，E為，
①A→B只有醛基與氫氣發生加成反應，反應方程式為，
故答案為：；

②B+D→E 發生酯化反應，反應方程式為，

故答案為：；
（5）現有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為n mol．該混合物完全燃燒消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（氣體體積均為標準狀況下的體積）．
①水楊酸和苯酚完全燃燒都生成二氧化碳與水，方程式分別為C₇H₆O₃+7O₂

點燃

7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂

點燃

6CO₂+3H₂O，
故答案為：C₇H₆O₃+7O₂

點燃

7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂

點燃

6CO₂+3H₂O；
②設混合物中水楊酸的物質的量為x mol，列出x的計算式
C₇H₆O₃ +7O₂

點燃

7CO₂+3H₂O，
x mol          7x mol 
反應C₆H₆O+7O₂

點燃

6CO₂+3H₂O 
（n-x）mol        6（n-x）mol
所以7x+6（n-x）=

c

22.4

．
故答案為：7x+6（n-x）=

c

22.4

．

點評：本題主要是考查有機合成，有機物性質探究，有機反應類型研究，有機化學實驗設計，同分異構體探究，有機反應計算等問題的綜合題．難度較大，注意（5）中可以有不同形式的表達式．