Question

【化學-選修5有機化學基礎】（15分）
已知物質A是芳香族化合物，A分子中苯環上有2個取代基，均不含支鏈且A的核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl₃溶液發生顯色反應。D分子中除含2個苯環外還含有1個六元環。它們的轉化關系如下：

請回答下列問題：
（1）A中所含官能團的名稱為            。
（2）反應①～③屬于加成反應的有           （填序號）。
（3）B的結構簡式          ，D的結構簡式              。   
（4）A→E的化學方程式為                                           。
（5）符合下列條件的A的同分異構體有            種。
①芳香族化合物，苯環上的取代基不超過3個；
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應且不能水解；
③lmol該物質可與4mol﹝Ag(NH₃)₂﹞⁺發生銀鏡反應；
④lmol該物質可與5molH₂加成。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵；羥基；羧基
（2）①
（3）；；
（4）+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑；
（5）13；

試題分析：能夠與FeCl₃溶液發生顯色反應，表明分子中含有一個直接連在苯環上的羥基，與氯化氫反應，應該是發生加成反應，表明分子中含有一個碳碳雙鍵，依據加成后的產物可知，還有一個羧基。再根椐氫原子的圖譜，可知為對位。即A的分子式為：，因此分子中含有有官能團為：碳碳雙鍵、羥基、羧基。
⑵反應①為加成反應，②為中和反應和水解反應，③為酯化反應。
⑶B的結構簡式的可能情況有兩種，也就是氯子的位置，那么到底是那一種，得依據后邊酯化反應的產物來確定，根椐酯化反應生成六元環可知為這樣的結構：
D的結構為：

⑷+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑
⑸從題中可以讀出：一種情況是，苯環上有兩個取代基，一個是羥基，一個是一個碳上連兩上醛基，這樣的同分異構體有三種，另一種情況是：苯環上有三個取代基：一個是羥基，一個是乙醛基，一個是醛基，這樣的同分異構體總共有十種，加起來是十三種。