Question

【題目】CAPE是蜂膠主要活性組分之一，具有抗炎、抗氧化和抗腫瘤的作用，在醫(yī)學(xué)上具有廣闊的應(yīng)用前景。合成CAPE的路線設(shè)計(jì)如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；

② ；

③ 。

請回答下列問題：

（1） A中官能團(tuán)的名稱為____。

（2）C生成D所需試劑和條件是____。

（3）E生成F的反應(yīng)類型為____。

（4）1mol CAPE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為____。

（5）咖啡酸生成CAPE的化學(xué)方程式為____。

（6）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分異構(gòu)體，滿足下列條件，X的可能結(jié)構(gòu)有____種，

a. 屬于芳香族化合物

b. 能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2

c. 能與新制的 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為1:2:2:1:1:1，寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____。

（7）參照上述合成路線，以 和丙醛為原料(其它試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線____。

Answer 1

【答案】氯原子 氯氣、光照 氧化反應(yīng) 4mol +HBr 17

【解析】

A的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡式知，A為，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到B為，B發(fā)生②的反應(yīng)生成C為，C和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡式為，D為，F發(fā)生信息③的反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成咖啡酸，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵，咖啡酸結(jié)構(gòu)簡式為，咖啡酸和3-溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成CAPE，CAPE結(jié)構(gòu)簡式為；
（7）以和丙醛為原料（其他試劑任選）制備，發(fā)生信息②的反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、③的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

（1）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A中官能團(tuán)的名稱為氯原子，

答案為：氯原子；

（2）根據(jù)分析，C為，D為，則 C和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D；

答案為：氯氣、光照；

（3）根據(jù)分析，E結(jié)構(gòu)簡式為，E中的羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成F中的醛基，則E生成F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，

答案為：氧化反應(yīng)；

（4）根據(jù)分析，CAPE結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，1moCAPE含有2mol酚羥基，可消耗2mol NaOH，含有一個(gè)酯基，可消耗1molNaOH發(fā)生水解，CAPE水解后產(chǎn)生咖啡酸，含有羧基，可消耗1molNaOH，則1mol CAPE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol+1mol+1mol=4mol，

答案為：4mol；

（5）咖啡酸和3-溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成CAPE，CAPE結(jié)構(gòu)簡式為，咖啡酸生成CAPE的化學(xué)方程式為+HBr，

答案為：+HBr；

（6）G結(jié)構(gòu)簡式為，芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明X中含有羧基，且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1:2:2:1:1:1，其符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為，

答案為：；

（7）以和丙醛為原料(其他試劑任選)制備,發(fā)生信息②的反應(yīng),然后發(fā)生水解反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、③的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,其合成路線為，

答案為：。