Question

有機(jī)物A的分子式為C9 H10 O2，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)產(chǎn)物略）：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。

已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH2CHO;

② —ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是???????? 。

（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是????????? （填反應(yīng)編號(hào)）。

（3）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G：??????? ，M：???????? 。

（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：???????? ，K與少量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)：?????? 。

（5）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有??????? 種。

I．含有苯環(huán)? Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

Ⅲ．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)

 

Answer 1

【答案】

（1）銀氨溶液（或新制的氫氧化銅懸濁液）（2分）? ；??? （2）①⑥（2分）

（3）G：CH3COOCH＝CH2?????????????? M：?? （各2分）

（4）反應(yīng)① ：?

+3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O

K與少量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)：

+NaOH→+ H2O???? （各2分）

（5）5種? （3分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)G加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙烯醇，轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛被氧化為乙酸，乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉C，故F和I中均含有醛基，檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（2）反應(yīng)①和⑥都是酯基發(fā)生水解反應(yīng)；（3）根據(jù)G加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)C為醋酸鈉和B的分子式，結(jié)合題目信息K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可得K為對(duì)羥基苯甲酸，羥基和羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)得出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（4）反應(yīng)①為鹵代烴及酯的水解，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出水解的化學(xué)方程式；對(duì)羥基苯甲酸與少量氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)，羧基反應(yīng)，羥基酸性弱，不反應(yīng)；（5）當(dāng)除苯環(huán)外的3個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)取代基且有醛基時(shí)有兩種同分異構(gòu)體，當(dāng)形成兩個(gè)取代基時(shí)可有臨、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，故為5種。

考點(diǎn)：考查酯的水解、鹵代烴的水解、醇和醛的氧化、同分異構(gòu)體的判斷和逆推法的使用等。