Question

帶支鏈的烷烴A（C₆H₁₄）只可能有三種一氯取代產物B、C和D，以上反應及B、D的進一步反應如下圖所示。

請回答：
（1）A的名稱是               ，Ⅰ的分子式是                   。
（2）寫出下列反應的化學方程式：
B→F______________________________________________________________；
D→E______________________________________________________________。
（3）某一有機物X是H的同分異構體，可發生下列變化：

已知M、N均不發生銀鏡反應，則X的可能結構有_____________種；
寫出Z可能的結構簡式：_____________________________________________。

Answer 1

(10分)（1）2，2–二甲基丁烷(1分)，C₁₂H₂₄O₂(1分)
（2）(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl
或：(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ NaOH→ (CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ NaCl (2分)
(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O(2分)
（3）2(2分)， CH₃CH(OH)CH₃和CH₃CH(OH)CH₂CH₃(2分)

試題分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，D在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成E。而B在氫氧化鈉的水溶液中發生取代反應生成F，F能發生催化氧化生成G。G能發生銀鏡反應，所以G是醛，F是醇。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）。（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名稱是2，2－二甲基丁烷。F和H發生酯化反應生成I，則I的化學式是C₁₂H₂₄O₂。
（2）B轉變為F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應，反應的化學方程式是(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl。D生成E是鹵代烴的消去反應，反應的化學方程式是(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O。
（4）X在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成Y和Z，Z能發生催化氧化生成N，則Z是醇。Y能和鹽酸反應生成M，則M是羧酸。M、N均不發生銀鏡反應，這說明M是甲酸，N不是醛。若N是乙酸，則M只能是CH₃CH₂CH(CH₃)OH。若M是丙酸，則N只能是異丙醇。如果M是丁酸，則N是乙醇，其氧化產物可以發生銀鏡反應，乙醇滿足條件的只有兩種結構。其中Z可能的結構是CH₃CH(OH)CH₃或CH₃CH(OH)CH₂CH₃。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧等。試題在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。