Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知⑴
⑵CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯
試寫出：
小題1:A、D、E的結構簡式分別為：A         D             E              。
小題2:寫出下列轉化的化學方程式：
I→G                                   ；
G+F→H                                                           ；
H→HEMA                                                          。

Answer 1

小題1:CH₂=CHCH₃    CH₃COCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH   （各2分）
小題2:CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl   （各3分）
HOCH₂CH₂OH +CH₂=C(CH₃)COOH  CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH+H₂O 

考查有機物的合成。有機合成一般長采用逆推法或正逆同時進行。
根據HEMA的結構簡式可判斷，該物質是甲聚產物，其單體是H ，其結構簡式為
CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，H是G和G的酯化產物，根據I可推斷G是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，則I是CH₂ClCH₂Cl，F是CH₂＝C(CH₃)COOH。根據B的分子式可判斷A通過加成反應生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根據F的結構簡式可判斷，D應該是丙酮，則C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根據信息（1）可知E的結構簡式為(CH₃)₂C(OH)COOH，E通過消去反應生成F。