Question

【題目】CPAE是蜂膠的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一種路線如下：

已知：i．A分子中苯環上一溴代物只有2種；

ii．R1﹣CHO+R2﹣CH2﹣CHO→

（1）寫出反應類型：反應①_______；反應⑤______．

（2）寫出結構簡式：A______；C_______．

（3）在反應②中，1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH____mol．

（4）寫出反應方程式：反應⑦________．

（5）寫出一種符合下列條件的E的同分異構體__________

i．1mol該物質與1mol Na2CO3反應，生成1mol CO2氣體

ii．含有4種化學環境不同的氫原子

（6）寫出實驗室用Y制備苯乙酮（）的合成路線（不超過四步）_____________

（合成路線常用的表示方式為：AB…：目標產物 ）

Answer 1

【答案】取代反應 消去反應 3 +H2O 或

【解析】

根據A分子中苯環上一溴代物只有2種結合A的分子式為C7H6O2，則A為，A發生反應①生成C7H5O2Br，即苯環上的一個氫被溴取代，C7H5O2Br在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成B，B酸化生成，所以C7H5O2Br的結構簡式為；與X反應生成C，C脫水生成D，D發生銀鏡反應生成E，E與Y反應生成，根據逆推法，不難得出E為，Y為，根據D發生銀鏡反應生成E，則D為，根據C脫水生成D，則C為，又與X反應生成C，結合信息ii反應，則X為CH3CHO，據此分析解答。

(1)反應①是苯環上的一個氫被溴取代，所以為取代反應；反應⑤為C脫水發生消去反應生成D，所以為消去反應；

(2)根據以上分析，A結構簡式；C結構簡式為；

(3)在反應②中，1mol C7H5O2Br，根據其結構簡式為中鹵代烴溴原子消耗NaOH2mol，酚羥基消耗NaOH1mol，所以1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH3mol；

(4)反應⑦為E與Y發生酯化反應，方程式為：；

(5)E為i． 1mol該物質與1mol Na2CO3反應，生成1mol CO2氣體，說明含有2個羧基；ii．含有4種化學環境不同的氫原子，即一般對稱結構，所以符合條件的E的同分異構體為或；

(6)用Y即制備苯乙酮()，則采用逆推法，要合成，則要得到，要得到，則要合成，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應即可得到，所以流程為：。