Question

當歸素是一種治療偏頭痛的有效新藥。以下是某研究小組開發的生產當歸素的合成路線。

已知:①A的相對分子質量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應生成44.8 L氣體（標準狀況）;
②B的結構中含有醛基;
③C在一定條件下生成有機酸D;
④RCHO+HOOC—CH₂COOHRCHC（COOH）₂+H₂O、RCHC（COOH）₂RCHCHCOOH+CO₂↑。
請回答下列問題。
（1）A的分子式是　　　　,B的結構簡式為　　　　。 
（2）C可能發生的反應是　　　　（填序號）。 

A．氧化反應	B．水解反應
C．消去反應	D．酯化反應

（3）反應②的化學方程式為　                                   。 
（4）E的名稱為　　　　。 
（5）符合下列條件的D的同分異構體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現五組峰的物質的結構簡式為　　　　。 
①苯環上只有兩個取代基;
②苯環上的一氯代物只有兩種;
③1 mol該同分異構體與足量的碳酸氫鈉反應生成2 mol CO₂。

Answer 1

（1）C₃H₄O₄（2分）　（2分）
（2）AD（2分）
（3）
+CO₂↑（3分）
（4）碳酸氫鈉（2分）
（5）4（2分）　
（或或或）（2分）

（1）根據已知④知,醛與二元羧酸發生加成、消去反應。由已知①“A的相對分子質量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應生成44.8 L氣體（標準狀況）”知,A為二元羧酸,結合A的相對分子質量和已知信息可推知:A為HOOCCH₂COOH,B為。（2）C中含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基,故能發生氧化反應和酯化反應。（3）C的分子式為C₁₁H₁₀O₆,D的分子式為C₁₀H₁₀O₄,由質量守恒知,另一產物為CO₂,所以發生了類似已知④的化學反應。D的結構簡式為。（4）比較D與當歸素的組成知,D與E的反應過程是D（—COOH）當歸素（—COONa）,只能選擇碳酸氫鈉溶液,不能用碳酸鈉溶液,因為酚羥基能與碳酸鈉反應。（5）符合條件的D的同分異構體:苯環上的一氯代物只有兩種,說明苯環上的氫原子處于對稱位置,且苯環上只有兩種氫原子,所以該同分異構體屬于二元羧酸,則它們分別是、、
、。