Question

苯酚是重要的工業原料之一，工業上采用苯酚合成有機物D的路線如下：

請回答下列問題：

(1)有機物A分子官能團是            (寫名稱)。B的結構簡式是        ，其核磁共振氫譜圖中有     種峰。

(2)C→D的反應類型是            ，D與足量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：

                                                                     

(3)X是B的同分異構體，X分子中含有苯環，其中苯環上一氯代物只有兩種，且能發生銀鏡反應，則X的所有結構簡式有、          、        、            。

(4)有關化合物C的說法正確的是             (填字母)

A．能發生加成反應

B．一定條件下，可以在NaOH醇溶液中發生消去反應

C．1molC與足量NaOH溶液共熱，最多消耗2molNaOH

D．屬于酯類物質

 

Answer 1

【答案】

（共15分）

（1）（酚）羥基（1分）  （2分）   4（2分）

（2）取代反應（2分）

（3分）

（3）（每個1分，3分）

（4）a、c(2分)

【解析】

試題分析：根據A和C的結構進行對比，得到A→B，在酚羥基的對位引入乙酰基結構（CH₃COOH提供，取代反應），B→C，在酚羥基的鄰位引入—CH₂Cl（可看成與HCHO和HCl，生成H₂O），最后發生酯化反應，得到。

（2）D與NaOH反應，需要注意，酯水解后為羧基和酚羥基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。

（3）苯環上一氯代物有兩種，確定了其結構為苯環上對位結構，除醛基、苯環外，還有一個C、1個O的組合，得出其同分異構體。

（4）C分子中有酚羥基、氯原子、碳氧雙鍵，A、苯環、碳氧雙鍵（可看做酮）可以發生加成反應，正確；B、氯原子相鄰碳上沒有氫，不能消去，錯誤；C、酚羥基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正確；D、沒有酯基，錯誤。

考點：考查有機化學基礎知識，涉及官能團的性質及相互之間的轉化、反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫等。