Question

粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列填空：
（1）寫出A和B的結構簡式。A　　　　，B　　　　。
（2）寫出反應條件：反應②　　　　；反應⑤　　　　。
（3）反應③和⑤的目的是___________________________________________。
（4）C的具有相同官能團的同分異構體共有　　　　種。
（5）寫出D在堿性條件下水解的反應方程式：___________________________
__________________________________________________________________

Answer 1

（1）CH₃CH=CH₂　CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）
（2）NaOH/H₂O，加熱　NaOH/C₂H₅OH，加熱
（3）保護碳碳雙鍵
（4）4
（5）＋NaOHCH₂=CHCOONa＋NH₃↑

根據A的分子式可知A為丙烯（CH₃CH=CH₂），丙烯在高溫條件下發生α－H的取代反應（反應①）生成B（氯丙烯ClCH₂CH=CH₂），B在氫氧化鈉的水溶液中水解得到CH₂=CHCH₂OH（反應②），由于碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故將CH₂=CHCH₂OH先與HCl等發生加成反應（反應③），生成ClCH₂CH₂CH₂OH，在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化為ClCH₂CH₂COOH（反應④），再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱后酸化（消去反應⑤）生成CH₂=CHCOOH，再與甲醇發生酯化反應（反應⑥）生成C（CH₂=CHCOOCH₃）；由粘合劑的結構可以看出生成它的反應為加聚反應，故D的結構簡式為CH₂=CHCONH₂，該物質在堿性條件下水解后生成丙烯酸鈉和氨氣；C的同分異構體有以下四種：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂。