Question

化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用。化合物Ⅴ也可通過下圖所示方法合成：

回答下列問題：
（1）化合物Ⅲ的分子式為　 　　 　，1 mol該物質完全燃燒需消耗　　 mol O_2­。
（2）化合物Ⅱ的合成方法為：

合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為1︰1。反應物A的結構簡式是　　　　          　　。
（3）反應①的反應類型為　　　　       　　。化合物Ⅰ和Ⅱ反應還可以得到一種酯，生成該酯的反應方程式為                                。（不用注明反應條件）
（4）下列關于化合物Ⅳ、Ⅴ的說法正確的是             （填序號）。
a．都屬于芳香化合物           
b．都能與H₂發生加成反應，Ⅳ消耗的H₂更多
c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色   
d．都能與FeCl₃溶液發生顯色反應
（5）滿足以下條件的化合物Ⅰ的同分異構體Ⅵ的結構簡式為                 
①遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
②l mol Ⅵ與濃溴水反應，最多消耗1 mol Br₂
③Ⅵ的核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1︰1︰2︰2︰6

Answer 1

（1）C₁₈H₁₈O₅       20     （2）   （3）取代反應 

（4）a、c （2分）         （5）（3分）

解析試題分析：（1）根據題給結構簡式分析，化合物Ⅲ的分子式為C₁₈H₁₈O₅，根據烴的含氧衍生物燃燒通式知，1 mol該物質完全燃燒需消耗20mol O_2­；（2）根據合成肉桂酸的反應式分析，反應物的物質的量之比為1：1，由方程式可知A的分子式應為C₇H₆O，且含有苯環，應為；（3）根據流程圖所給物質的結構特點分析，反應①符合取代反應的特征，應為取代反應，化合物I和Ⅱ反應可以得到一種酯，生成物中含有酯基，應為化合物I中斷羥基中的氫氧鍵，化合物Ⅱ中斷碳氯鍵，生成氯化氫和，化學方程式見答案；（4）a、由題給結構分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯環，都屬于芳香化合物，正確；b．由題給結構分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2個苯環、1個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，都能與H₂發生加成反應，消耗的H₂一樣多，錯誤；c、由題給結構分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2個苯環、1個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，都能使酸性KMnO₄溶液褪色，正確；d、由題給結構分析，化合物Ⅳ不含酚羥基，不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，錯誤；選ac；（5）由題給結構簡式分析化合物Ⅰ的分子式為C₉H₁₂O₄,其同分異構體符合①遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明其結構含有苯環和酚羥基，②l mol Ⅵ與濃溴水反應，最多消耗1 mol Br₂，說明結構羥基鄰對位只有一個氫原子，③Ⅵ的核磁共振氫譜有五組峰，含有5種氫原子，峰面積之比為1︰1︰2︰2︰6，氫原子個數比為1︰1︰2︰2︰6，據此可寫出化合物Ⅵ的結構簡式。
考點：考查有機物的推斷、結構簡式和化學方程式的書寫及同分異構體的書寫。